曹操一开始甚至不知道应该让谁成为这支精锐骑兵的统帅。曹纯担任虎豹骑督后，以善于安抚存恤将士而甚得虎豹骑部众的拥戴。建安十二年（207年），曹操北征乌桓，在白狼山与乌桓的数万精锐骑兵相遇。曹操果断下令迎战，任命张辽率领先锋进攻乌桓。
曹纯在白狼山之战中，受张辽指挥，并跟随张辽冲击乌桓军阵。乌桓骑兵无法抵挡，被击溃后逃窜。曹纯所部的虎豹骑士兵抓获了单于蹹顿。
曹军趁势追亡逐北，迫使胡、汉二十万众投降。此后，曹纯被追录前后功劳，封为高陵亭侯，食邑三百户。
建安十三年（208年），曹纯随曹操南征荆州，刘琮被迫纳表请降。其后曹操听说刘备南走，深怕他得到江陵军实，于是放弃辎重，与曹纯率领虎豹骑五千，以日行三百里的速度在长坂追上了刘备，抓到了刘备的两个女儿并缴获了辎重无数，收降了刘备军的离散士兵。之后，曹纯随曹操占领了江陵，赤壁兵败后返回了谯郡。
建安十五年（210年），曹纯去世。
此后一段时间虎豹骑由曹操直领。魏文帝曹丕即位后，追谥曹纯为威侯。其子曹演继嗣，后官至领军将军，正元年间进封平乐乡侯。
曹休是曹操的族子、曹洪的亲侄。曹休的祖父曹鼎历任河间相、吴郡太守、尚书令。当时天下大乱，曹氏宗族各个散去，离开乡里。曹休十余岁时丧父，他独自与一门客抬着其父灵柩，临时租借了一块坟地将其父安葬。
然后携带着老母，渡江到吴地避难，被吴郡太守收留。曹休在太守官邸里，见到壁上挂着昔日太守即其祖父曹鼎的画像，遂下榻拜于地上涕泣不已，当时同坐的人都对曹休感到赞许和惋惜。
中平六年，曹操在兖州举义兵讨伐董卓，曹休于是变易姓名从千里之外的吴地途经荆州北归中原，乃见到曹操。
曹操当时对左右的人说：“这是我们家的千里马啊。”
于是让他与曹丕共同食住，待若亲子。后来曹休经常跟随曹操四处征伐，曾在“天下骁锐”的虎豹骑中担任宿卫之职。
建安二十三年，刘备率领诸将起兵攻汉中，另派遣将军吴兰攻击下辨。曹休遂被任命为骑都尉，与议郎辛毗一起担任主帅曹洪的参军，且和偏将军曹真、雍州刺史张既等随曹洪进军征讨。
曹操在出征前对曹休说：“你虽名为参军，但其实就是这支军队的主帅。”
曹洪得知此令后，也把军中事务委托给曹休负责。当时刘备见曹军进至下辨，于是遣张飞屯驻于固山一带，声称要切断曹军的后路。
曹洪与诸将进行商议后都对是否继续进军犹豫不决，曹休说：“贼兵若真有意断我粮道，就应该隐蔽地行动，暗中设伏。如今却先虚张声势，说明这只是刘备等人的疑兵之计。
我军应该趁敌人尚未在下辨集结大军之时，尽快击破吴兰。一旦吴兰被击败，张飞的疑兵就毫无意义了，必定会自行退走的。”曹洪听从了他的建议，进兵击破吴兰，张飞其后果然退走。
建安二十四年，刘备军于定军山斩杀曹军统帅夏侯渊。曹操遂亲征汉中，但刘备坚守险要，曹军难以攻克，逃亡的士兵越来越多，不久后曹操只得命令各路军队陆续退出汉中，曹休随军退至长安后，被授予中领军一职。
黄初元年，曹丕称帝，曹休升任领军将军，追录前后功勋，封东阳亭侯。大将军夏侯惇薨后，曹丕任命曹休为镇南将军，假节都督诸军事，接替夏侯惇屯驻汝南郡召陵县，负责抵御孙权。曹休赴任前，曹丕车驾亲临，还下了銮舆与曹休执手送别。
当时孙权派遣将领屯驻历阳，曹休到任后，立即率军将之击破，又另遣兵渡江偷袭，烧掉了吴军设在芜湖的军营数千家。于是迁为征东将军，兼领扬州刺史，进封安阳乡侯。
后曹休之母去世，曹休本是至孝之人，因此悲痛不已，守孝期间饮食不进。曹丕知道后命令侍中强行脱下他的丧服，诏令其饮食酒肉。曹休受诏后不得已进行饮食，但形体却越发憔悴。
之后向曹丕告假请求归还故乡谯县葬母，曹丕又遣越骑校尉薛乔奉诏来劝慰其不要过度忧哀，于是让曹休归家治丧。曹休只一宿便完成了葬礼，然后马上又归还岗位。
黄初三年，曹丕亲征，兵分三路讨伐孙权，任命曹休为征东大将军，假黄钺，督前将军张辽、镇东将军臧霸、豫州刺史贾逵、兖州刺史王凌等诸州郡二十余军从东线出击洞浦。另有上军大将军曹真从西线进攻江陵，大将军曹仁从中线出击濡须口。
在东线战场，东吴派遣已经假节的前将军吕范指挥五军，以东吴水军抵抗曹休。
曹休当时壮志满怀，盼望建立功勋，于是上表请战，但臧霸等人不愿孤军犯险，曹丕也没有准许，因此计划搁置。
一天夜里，暴风正好吹断了吕范船队的缆绳，被吹散的吴军船只纷纷漂到长江北岸。魏军趁机出战，斩杀吴军数千，俘获大量的舟船，取得大捷。
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