据悉当唐太宗和李世积的部队到达安市城后，安市城的守城者见到唐太宗的旗帜就在城墙上大声漫骂，李世民大怒。李世积于是请求唐太宗拿下安市城后坑杀全城百姓，这使得安市城的守卫者更加奋力抵抗唐军，就这样李世积一时间拿不下安市城。
围城期间，唐太宗甚至从安市城中传出杀鸡宰猪的声音，于是告诉李世积说高句丽人可能在宴请守城部队准备突袭。李世积于是作好了高句丽会在晚上突袭的准备。事不出所料，安市城当晚真的对唐进行了突袭。不过早有防备的李世民，亲自率兵击退了高句丽的进攻。
与此同时，李道宗开始在安市城的东南构筑一个用于进攻安市城的土山。为此，安市城也不断加高东南边的城墙。双方这样对峙了60天后，李道宗的土山已经高到可以看到安市城的里面。李道宗和他的手下傅伏爱登上了土山顶的时候，土山却出现了倒塌，并倒在了安市城的城墙上，安市城的城墙也因此倒塌。傅伏爱这时却擅离职守。高句丽趁『乱』发动进攻占领了土山，并使其成为安市城防守的武器。唐太宗一怒之下，公开处死了傅伏爱并下令对土山进行疯狂攻击。可惜不过打了三天也没拿下来，李道宗赤脚向李世民请罪，不过李世民宽恕了他。
总体而言，中原王朝攻打高丽这样的小国，困难是很多的。
首先最重要的一点，是没有破釜沉舟的意思，但凡遇到困扰，总会下意识的选择更加轻松的方法。须知很多时候打仗打的就是意志，中原王朝经常会在意志上输一筹，自然也就无法彻底压服对方了。其次就是补给的问题，古代的中原王朝，普遍海军发展不是太好，虽然在东亚范围内算是最强海军了，可还是无法做到大批量军队的投送和大量物资的补给，加上古代的气候和现代还不同，古代的气候在冬天的时候更加严寒，也没有暖气什么的，普通老百姓身体里油水也不足，几点相加，就保证中原王朝在进攻高丽的只能选择春夏之交，而到了秋冬季的时候，就必须战略后退，这一退，就给了对方夺回失地的机会，打下的地盘也只能拱手相让。再然后，就是所谓民风问题了。
穷山恶水出刁民这句话是绝对没错的，中原王朝饱读诗书礼仪，确实是有谦谦君子之范。高丽这种穷地方，连文化都是从中原学过去的，文化发展相当落后，大部分国民不识字，生活条件还不好，可不就一个个成了野蛮人一样的存在？秀才遇到兵还有理说不清呢，遇到野蛮人你能有什么办法？
论野『性』，中原王朝定然是比不上这些险恶之地的居民的，中原王朝屡战屡败，也就成了情理之中的事情了。
不得不说，连续两朝的失败，这在华夏数千年的历史上，都算得上是比较罕见的情况了。所以高丽之名，在华夏内陆还是比较有名气的，而曹岩将目标放在了高丽之上，倒不是他自大到认为自己就比隋炀帝强，更不是他觉得自己比唐太宗还牛，当然了，论眼界，他确实比这两位强，毕竟两位都是古人，他们的眼界是有一定限制的，曹岩作为后来人，眼界宽阔一些是应该的。
他之所以选择以高丽为跳板反攻大宋，究其根本原因，还是此时的高丽太过虚弱。
在结束了与契丹的战争后，高丽理所当然的进入了长期和平稳定的时期，因此显宗被视为高丽的“中兴之主”。德、靖二宗时，围绕保州问题，高丽与契丹关系再次紧张，为此高丽修筑了千里长城，其后由于高丽的让步而很快恢复了和平状态。1046年，高丽文宗王徽继位，此时不仅高丽内部安定繁荣，而且对外与契丹和睦相处，与宋朝恢复邦交，与日本实现往来，被誉为高丽的黄金期。文宗在位37年之久，随后的顺、宣、献三朝大体维持守成局面。
文宗在位时，与出身庆源李氏的贵族李子渊联姻，娶了他的三个女儿为后妃，其中两女生育许多王子，这些王子又大多同庆源李氏下一代联姻，庆源李氏的势力因而迅速膨胀，成为盛世隐忧。1095年，高丽发生政变，文宗之子鸡林公王熙先联合宰相邵台辅、将军王国髦等诛杀庆源李氏外戚李资义，随后年轻的顺宗让位于叔父王熙，王熙即高丽肃宗。肃宗年间，正逢女真兴起，高丽与女真发生冲突，高丽惨败，被迫求和，肃宗接受朝臣尹瓘之建议，设立“别武班”，大修武备，欲雪败于女真之耻。
1105年，肃宗去世，儿子高丽睿宗王俣继位，在1107年冬派尹瓘、吴延宠越过千里长城，征讨女真，占领曷懒甸之地，修筑东北九城，但因不堪女真的反扑与『骚』扰，于1109年将九城归还女真。1115年，女真酋长完颜阿骨打建立金朝，与高丽建立兄弟之邦的关系，高丽则利用辽金战争的机会夺取保州，改名义州，解决了多年来的肘腋之患，使高丽疆域抵达鸭绿江。
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