1974年6月，大连的海风带着初夏的燥热，吹进了甘井子区一个普通的职工家庭，孔庆卓就在这样一个寻常的日子里降生了。彼时的大连，正处在国企蓬勃发展的年代，他的父母都是当地一家大型国营机械厂的职工，捧着人人羡慕的“铁饭碗”，日子不算大富大贵，却也衣食无忧。或许是父母的过度溺爱，或许是成长环境的安逸，孔庆卓从小就没养成半点吃苦耐劳的性子，反倒染上了好吃懒做、游手好闲的坏毛病。
小时候，别的孩子在外面疯跑玩耍、帮家里做家务，孔庆卓却总躲在屋里吃零食、睡懒觉，上学时更是三天打鱼两天晒网，作业从不按时完成，成绩常年在班级倒数。父母也曾打骂过、劝说过，可他左耳进右耳出，依旧我行我素。久而久之，父母也渐渐失了耐心，索性放任不管，任由他在街头巷尾游荡，和一群不学无术的孩子混在一起，抽烟、逃课、打架斗殴，成了街坊邻里眼中名副其实的“问题少年”。
转眼到了成年，靠着父母的关系，孔庆卓顺利进入了当地一家大型国有企业，和父母一样端上了“铁饭碗”。彼时的国企，工作稳定、福利优厚，每月工资按时发放，还有各类补贴，在当时绝对是人人羡慕的好工作。可这份别人求之不得的工作，在孔庆卓眼里却成了“煎熬”。他吃不了车间里的苦，受不了流水线的枯燥，更不愿遵守企业的规章制度，每天上班要么消极怠工，要么偷偷溜出去闲逛，没过多久，就因为多次旷工、工作懈怠被领导约谈。
面对领导的批评教育，孔庆卓不仅没有悔改，反而觉得委屈，心里暗自盘算：“凭我这条件，何必在这里受这份罪？”没过多久，他就不顾父母的强烈反对，毅然递交了辞职报告，彻底告别了国企的工作，成了一名无业游民。辞职后的孔庆卓，没有丝毫危机感，反而觉得一身轻松，从此彻底放飞自我，在大连的街头东游西逛，白天在游戏厅、录像厅消磨时间，晚上就和一群狐朋狗友喝酒闹事，日子过得浑浑噩噩。
虽说孔庆卓好吃懒做、不求上进，可上天却给了他一副好皮囊。他身高一米八以上，身材挺拔，五官俊朗，浓眉大眼，皮肤白皙，平日里再稍微收拾一下，显得仪表堂堂、风度翩翩，走到哪里都备受女孩子们的青睐。用现在的话来说，就是标准的“帅哥”，哪怕他一事无成，也总有女孩子主动靠近。这一点，也成了孔庆卓日后投机取巧、不劳而获的资本。
辞职后的日子，起初还算潇洒，可手里的积蓄很快就花光了，父母也不愿再无休止地接济他，孔庆卓第一次因为生计犯了愁。他没什么一技之长，又吃不了苦，不愿去工厂打工，也不愿做那些辛苦的体力活，整天愁眉苦脸，琢磨着怎么才能不劳而获，既能享受生活，又能轻松赚钱。
上世纪90年代末的大连，随着市场经济的发展，各类娱乐场所如雨后春笋般涌现，练歌厅、舞厅、酒吧遍地开花，成为当时年轻人休闲娱乐的主要场所，也滋生了一些特殊的职业群体。孔庆卓整天在街头游荡，自然也注意到了这一点。看着那些练歌厅里进进出出的人，他突然眼前一亮，心里冒出了一个歪主意：“我长得这么帅，何不利用自己的外表，去那些练歌厅里，找那些以陪伴客人娱乐为生的女孩子寻寻乐子，顺便从中弄点钱花花？”
这个念头一旦产生，就像野草一样在孔庆卓的心里疯长。他觉得，这是一条既能享受美色，又能轻松赚钱的捷径，简直是为他量身定做的。于是，在1998年4月初的一天，孔庆卓特意精心打扮了一番，换上了当时最时髦的喇叭裤，梳了一个利落的分头，喷了点廉价的香水，收拾得人模狗样，然后径直朝着大连市甘井子区一家名气不小的练歌厅走去。
彼时的练歌厅，灯光昏暗，音乐嘈杂，空气中弥漫着烟草和酒精的味道，震耳欲聋的歌声夹杂着人们的欢声笑语，一派纸醉金迷的景象。孔庆卓的双脚刚刚踏进练歌厅的大门，就立刻吸引了不少人的目光，尤其是几个正在大厅里等候客人的女孩子，目光齐刷刷地落在了他的身上，眼神里满是好奇和好感。
其中，一位穿着时髦、妆容精致的女孩子率先迎了上来，脸上堆着热情的笑容，一口一个“帅哥”叫得格外亲热，语气里满是讨好。“帅哥，第一次来呀？要不要我陪你唱歌、跳舞？”女孩子笑着问道，眼神里带着几分妩媚。这位女孩子，就是王丽，当时23岁，大连本地人，常年在这家练歌厅以陪伴客人唱歌、跳舞为生，为人精明，也有些虚荣。
孔庆卓见王丽主动上前，还长得有几分姿色，心里顿时喜不自禁，脸上立刻露出了暧昧的笑容，顺势答应道：“好啊，那就麻烦你陪我玩玩。”就这样，王丽陪着孔庆卓找了一个包间，点了酒水和歌曲，两人便开始唱歌、跳舞。
跳舞的时候，孔庆卓故意将王丽紧紧地搂在怀里，感受着她身上的香气，一边用低沉温柔的语气和她唠着家长里短，一边说着各种甜言蜜语，逗得王丽心花怒放。他很会说话，懂得揣摩女孩子的心思，知道王丽喜欢听什么、想要什么，几句贴心话下来，就彻底拉近了和王丽的距离。
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