自从送别娄太爷返乡，杜少卿没了劝诫之人，花钱愈发毫无顾忌。之前变卖田产所得的银子花光后，他又让王胡子去卖掉另一处田产，换来两千多两银子，依旧大手大脚地挥霍。他拿出一百两银子，打发鲍廷玺过江离去。王知县的事情了结后，退还了杜家的房子，告辞还乡。
此后，杜少卿又在家中住了半年多，银子几乎消耗殆尽。他寻思着把自己住的房子卖给本家，打算搬到南京居住。与娘子商量后，娘子同意了他的想法。尽管旁人纷纷劝阻，他却固执己见，全然不听。经过整整半年的忙碌，房子总算归并妥当。扣除债务、赎回典当物品后，还剩下一千多两银子。杜少卿对娘子说：“我先去南京见见卢家表侄，找好房子，再来接你。”随即，他收拾好行李，带着王胡子和小厮加爵启程渡江。不料途中，王胡子见势不妙，拐走二十两银子溜之大吉。杜少卿只是淡然一笑，便只带着加爵继续前行。
到了仓巷的外祖卢家，表侄卢华士热情地将表叔迎进家中，在厅上郑重行礼相见。杜少卿又登上楼去，虔诚地拜祭了外祖、外祖母的神主。见过卢华士的母亲后，他让小厮拿出火腿、茶叶等土特产送上。卢华士在书房设宴款待，还请出了自己今年的业师与杜少卿见面。这位先生出来与杜少卿见礼，杜少卿连忙请先生坐在首席，问道：“先生贵姓？”先生回答：“贱姓迟，名均，字衡山。不知先生贵姓？”卢华士介绍道：“这是我天长杜家表叔。”迟衡山听闻，激动地说：“原来是少卿先生！先生可是海内闻名的英豪、千秋罕见的快士！我原以为只能听闻先生大名，没想到今日竟能有幸相遇！”说罢，起身重新郑重行礼。杜少卿见迟衡山身形细瘦，眉毛修长几乎相连，手指纤长，双目炯炯有神，便知此人绝非平庸之辈，两人顿生一见如故之感。
吃过饭后，杜少卿谈起寻找住处的打算，迟衡山听后喜出望外，建议道：“先生何不在河边寻几间房子居住？既能欣赏美景，又别具一番风味。”杜少卿点头赞同：“这主意甚好。正好借此机会，与先生一同游览一番秦淮风光。”迟衡山叮嘱卢华士在家等候，便与杜少卿一同出门。
两人走到状元境，只见书店里张贴着许多崭新的书籍封面，其中一张写着：“《历科程墨持运》。处州马纯上、嘉兴蘧駪夫同选”。杜少卿看到后说道：“这蘧駪夫是南昌蘧太守的孙子，与我是世交。既然他在这里，我怎能不去见见？”于是，他和迟衡山走进书店。蘧駪夫出来与杜少卿亲切地叙起世交情谊，彼此说了许多倾慕对方的话语。马纯上也出来行礼，询问杜少卿姓名。蘧駪夫连忙介绍道：“这位是天长殿元公孙杜少卿先生，这位是句容迟衡山先生，二位皆是江南文坛的领袖人物。我等相见恨晚啊！”几人喝过茶后，迟衡山说道：“少卿兄还要寻找住处，今日不便久谈，我们就此别过。”两人往外走时，看见柜台前伏着一个人正在专注地看诗，那人还指着书上的内容说：“这首诗是我写的。”四人走近，看到他旁边放着一把白纸诗扇。蘧駪夫打开扇子一看，落款写着“兰江先生”，不禁笑道：“原来是景兰江。”景兰江抬头看见二人，连忙作揖询问姓名。杜少卿拉着迟衡山说：“我们先去寻找房子，改日再来与诸位相聚。”
两人走过淮清桥，迟衡山熟门熟路地找到房屋中介，一路上看了好几处河房，却都不太满意。直到走到东水关，才看到一处合心意的。这一年恰逢乡试，河房的租金格外昂贵，这间房子每月租金就要八两银子。杜少卿果断地说：“就这样吧，先租下来住着，日后再想办法买下。”按照南京的风俗，租房需要支付一个月的进房费和一个月的押金。当下，房屋中介和房东跟着他们来到仓巷卢家，签订好租约，杜少卿付了十六两银子。卢家设酒挽留迟衡山和杜少卿，大家相谈甚欢，直到深夜，迟衡山便也在卢家留宿。
第二天一早，杜少卿刚洗完脸，就听见有人在门外大声喊道：“杜少卿先生在哪里？”杜少卿正要出去查看，那人已经走进来，说道：“先别着急通姓名，让我猜猜看！”他定了定神，走上前，一把拉住杜少卿说：“你就是杜少卿！”杜少卿笑着回应：“正是在下。这位是迟衡山先生，这是我的表侄。不知先生贵姓？”那人说道：“少卿先生乃是天下闻名的豪士，英气逼人，我一见便心生敬佩，与迟先生的老成持重不同，所以我不会认错。我便是季苇萧。”迟衡山听闻，说道：“可是评定梨园榜的季先生？久仰大名！”季苇萧坐下后，对杜少卿说：“令兄已经北上了。”杜少卿惊讶地问：“什么时候走的？”季苇萧回答：“才走了三四天，我还送到龙江关。他已经成为贡生，进京参加乡试去了。少卿兄一向挥金如土，怎么躲在家里花钱，不拿到这里来，和我们一起畅快玩乐？”杜少卿说：“我这不是来了嘛。已经看好了河房，以后就住在这里。”季苇萧拍手叫好：“妙极！妙极！我也找两间河房，和你做邻居，把我夫人也接来，让她和老嫂作伴。这买河房的钱，可就指望你了！”杜少卿豪爽地说：“这有何难！”不一会儿，卢家摆上饭菜，留季苇萧一同用餐。吃饭时，大家谈起哄骗杜慎卿去看道士的趣事，众人笑得前仰后合，饭都喷了出来。
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