鲁定公十年（公元前500年），孔子升为鲁国大司寇，摄相事，[43]七日而诛少正卯，曝尸三日，鲁国大治。
鲁定公十二年（公元前498年），孔子为削弱三桓（季孙氏、叔孙氏、孟孙氏三家世卿，因为是鲁桓公的三个儿子的后代，故称三桓。当时的鲁国政权实际掌握在他们手中，而三桓的一些家臣又在不同程度上控制着三桓）采取了隳三都的措施，拆毁三桓所建城堡。后来隳三都的行动半途而废，孔子与三桓的矛盾也随之暴露。
鲁定公十三年（公元前497年），孔子五十五岁。春天，齐国送八十名美女到鲁国。季桓子接受了女乐，君臣迷恋歌舞，多日不理朝政。孔子与季氏出现不和。孔子非常失望。不久鲁国举行郊祭，祭祀后按惯例送祭肉给大夫们时并没有送给孔子。这表明季氏不想再任用他了，孔子在不得已的情况下离开鲁国，到外国去寻找出路，开始了周游列国的旅程。
鲁定公十四年（公元前496年），孔子带领弟子离开鲁国来到了卫国。孔子在卫国被卫灵公夫人南子召见。孔子的弟子子路对孔子见南子这件事极有意见批评了孔子。郑国的子产去世，孔子听到消息后，十分难过，称赞子产是从古代流传下来的慈惠的人。孔子带弟子先到了卫国，卫灵公开始非常尊重孔子，按照鲁国的俸禄标准发给孔子俸粟6万，但并没给他什么官职，没让他参与政事。孔子在卫国住了约10个月，因有人在卫灵公面前进谗言，卫灵公对孔子起了疑心，派人公开监视孔子的行动，因此孔子带弟子离开卫国，打算去陈国。
路过匡城时，因误会被人围困了5日，逃离匡城，到了蒲地，又碰上卫国贵族公叔氏发动叛乱，再次被围。逃脱后，孔子又返回了卫国。卫灵公听说孔子师徒从蒲地返回，非常高兴，亲自出城迎接。此后孔子几次离开卫国，又几次回到卫国，这一方面是由于卫灵公对孔子时好时坏，另一方面是孔子离开卫国后，没有去处，只好又返回卫国。
鲁定公十五年（公元前495年），孔子离开卫国回到鲁国。
鲁哀公元年（公元前494年），吴国使人聘鲁国，就“骨节专车”一事问于孔子。
鲁哀公二年（公元前493年），孔子由鲁国来到卫国。卫灵公问政于孔子，孔子婉言拒绝了卫灵公。孔子在卫国住不下去，离开卫国西行。经过曹国，曹伯阳没有接见孔子。在曹国稍作停留，到达宋国，宋司马桓魋讨厌孔子，扬言要加害孔子，孔子微服而行。五十九岁的孔子离开卫国经曹国、宋国、郑国至陈国，陈国于是派服劳役的人将孔子师徒围困在半道，前不靠村，后不靠店，所带粮食吃完，绝粮七日。最后还是子贡找到楚人，楚国派兵迎孔子，孔子师徒才免于一死。
鲁哀公三年（公元前492年），孔子六十岁，称自己这时候，能正确对待各种言论，不觉得不顺。孔子过郑到陈国，在郑国都城与弟子失散独自在东门等候弟子来寻找，被人嘲笑，称自己颓丧的样子如同丧家之犬。
鲁哀公四年（公元前491年），孔子离开陈国，来到了蔡国。
鲁哀公五年（公元前490年），孔子从蔡国来到叶国。叶国君主叶公向孔子问政，并与孔子讨论有关正直的道德问题。在离开叶国返回蔡国的途中，孔子遇到一位隐者。
鲁哀公六年（公元前489年），孔子与弟子在陈国、蔡国之间被困绝粮，许多弟子因困饿而病，后被楚国人相救。由楚国返回卫国，途中又遇隐者。
鲁哀公七年（公元前488年），孔子又回到卫国，主张在卫国为政先要正名。
鲁哀公八年（公元前487年），吴国讨伐鲁国，吴国战败。孔子的弟子有若参战有功。
鲁哀公十年（公元前485年），孔子在卫国，孔子夫人亓官氏去世。
鲁哀公十一年（公元前484年），齐国派师讨伐鲁国，孔子弟子冉求率鲁师与齐战，获胜。季康子问冉有指挥才能从何而来，冉有说是向孔子学来的。六十八岁的孔子在其弟子冉求的努力下，季康子派人以币迎孔子归鲁国。孔子周游列国十四年，至此结束。孔子仍有心从政，但仍是被敬而不用。季康子欲施行田赋，孔子反对。对冉有说判断一个人的行为是不是君子的行为，应该用他的礼数来判断。施舍的时候，会从重付出；做事的时候，会中庸而行之；死的时候，会对自己薄葬。
鲁哀公十二年（公元前483年），孔子继续从事教育及整理文献工作。这一年冬天，孔子的儿子孔鲤去世。
鲁哀公十三年（公元前482年），孔子七十岁，称自己这时候随心行事也可以不逾越规矩。这一年，孔子最爱的弟子颜回先他而死，孔子十分悲伤，感慨到昔日曾跟随自己从陈国到蔡国去的学生，此时却都不在身边受教了。
鲁哀公十四年（公元前481年）春天，西狩获麟。孔子认为这不是好征兆，说吾道穷矣。于是停止修《春秋》。同年六月，齐国陈恒弑齐简公，孔子斋戒沐浴三天，见鲁哀公，请求鲁国出兵讨伐陈恒，没有得到支持。又向季孙请求出兵，结果遭到拒绝。
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