两难抉择之下，小寺政职最终权衡利弊、想出折中稳妥之法。为保全自家子嗣血脉、不违家族传承，同时又不忤逆织田家权威、跟上天下大势，他最终决定将文武兼备的黑田官兵卫之子松寿丸，送往安土城作为人质，以此替代自家子嗣，向织田信长彰显小寺家的归顺忠心。
此举堪称两全之策，既规避了自家血脉受制人的风险，又顺势向织田家递交了投名状，稳住了小寺家的地位，同时也变相加深了黑田家与织田家、与羽柴秀吉的绑定羁绊，为后续黑田官兵卫死心塌地辅佐埋下伏笔。
随着松寿丸入质安土，播磨国最后一处疑虑消散，全境大小豪族、地方国众尽数归降，纷纷派遣族人子弟入质安土，以示忠贞不二。大批量播磨豪族人质陆续抵达安土城，让远在近畿的织田信长得以清晰精准的掌握羽柴秀吉在西国的经略进度与治理成果。
知晓羽柴秀吉短短时日便安定全境、收服豪族，织田信长心中大为满意，对羽柴秀吉的能力愈发认可。织田信长随即亲笔修书一封送往播磨，嘉奖羽柴秀吉的西国经略之功，同时传令其可暂且放下军务，于年内赶回安土城，参与年末年终评议述职论功、商讨来年大计。
当远在播磨国的羽柴秀吉收到织田信长的书信后，感念主公赏识，却并未顺势松懈、即刻整装返京。羽柴秀吉心思深远，更明白西国战局的凶险与关键。在他眼中，自己孤身出镇播磨，入驻时日尚短，未曾立下一场决定性战功、未曾攻克一处要地、未曾打稳根基，若就此空手回归参与评议，看似受赏，实则寸功未立难以服众。
乱世功业，唯论高低、唯定尊卑。
若无实打实的开疆拓土、破城克敌之功，即便主公一时偏爱，终究难以长久立足。思虑已定，羽柴秀吉即刻亲笔回信织田信长，坦诚自陈入驻播磨以来尚无实质战果、未立寸功，不宜仓促回转，恳请延后，待立下战功后再行复命。
回信送出之后，羽柴秀吉雷厉风行调整战略，主动出击谋求战功。他下令亲弟羽柴秀长统领一部精锐，即刻北上出兵，讨伐已然与毛利家媾和、依附反织田阵营的但马国竹田城。竹田城扼守但马国要道，是山阴一线的战略支点，也是毛利家牵制织田家的重要前哨据点。
镇守竹田城的太田垣家，本是山名家内部派系，且是典型的亲毛利派。长期依附毛利家，早已不听从已然衰落的山名佑丰调遣，俨然成为割据一方的独立武装。而原本的但马国山名佑丰，虽此前为求自保与毛利家短暂媾和，但其亲近织田家的底色并未改变，与毛利终究是貌合神离、不得已而为之。
山名佑丰眼见毛利家逐步架空自身权力，又目睹织田家蒸蒸日上、席卷天下，心中早已萌生重归织田家的想法。因此，山名佑丰特意暗中遣使拜见羽柴秀吉，详述但马国派系格局、太田垣家叛逆实情，主动献策出兵竹田城，为织田家平定但马国铺平道路。
此番建言，成为羽柴秀吉北上用兵、讨伐竹田城的直接依据与正当名义。
走向一如羽柴秀吉所料，面对羽柴秀长的压境，孤悬一隅的太田垣家根本无力抗衡。竹田城虽地势险要，但太田垣家偏安一隅、兵力孱弱，毛利军远在西国无法驰援，最终只能开城归降、让出竹田城，以此保全家族存续。
竹田城顺利平定让羽柴秀吉掌控但马国南部门户，为长期把控这一要地、为后续平定但马国筑牢根基，他当即任命亲弟羽柴秀长为竹田城城代，统领本部兵马进驻镇守，整编城防、安抚领民、肃清残余亲毛利势力，将竹田城纳入织田家版图，牢牢锁死山阴一线的主动权。
扫清北部隐患、稳固播磨后方、掌控但马出入口之后，羽柴秀吉再无侧翼后顾之忧，终于可以将全部精力、兵力、战略重心，投向真正决定西国战局走向的要害。他立于播磨城天守阁，俯瞰西国全域，目光锁定美作国、备前国、播磨国三国交界之处的上月城。
上月城地处三国交界、地势险要、四通八达，是衔接山阳、山阴两道的枢纽，更是毛利家与宇喜多家联合管控的边境要塞，属于毛利家向东扩张、屏障西国的最前沿阵地。此地一旦攻克，织田家便可直接插入毛利家东侧防线，逆转西线攻防格局，从被动防守转为主动压制，为后续大举西进、征伐毛利奠定绝对优势。
此战亦是羽柴秀吉入驻播磨、经略西国以来，亲自带队、亲自谋划、亲自指挥的第一场正面主力大战，是其立足西国树立威信的关键一战。正因深知此战的分量，羽柴秀吉不敢轻敌懈怠，倾尽心思布局调度，集结多方力量，组建顶配阵容，务求一战立威、一战定局。
为确保万无一失、稳稳拿下上月城，羽柴秀吉特意征召两大战力协同作战。
其一，是新近归顺、智谋卓绝、熟稔西国地形与豪族态势的播磨本土顶级武士黑田官兵卫，率本土兵马随军参战，负责谋划战术、安抚豪族、向导地形、统筹后勤；其二，是由阿苏惟将倾力支撑的尼子复兴军，由山中鹿之介统领协从参战，冲锋破阵、牵制敌军、撕开防线。
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