让阿苏惟将感到欣慰的是，长宗我部家在他的扶持下，发展十分顺利，长宗我部元亲凭借着出色的军事才能与政治手腕，逐步统一了土佐国，势力不断扩张，成为了四国境内一支不可忽视的力量。
可这份欣慰，很快就被烦恼所取代。
长宗我部家壮大后，野心也随之膨胀，开始向四国的其他地区扩张，而扩张目标恰好与阿苏惟将亲近的一条家发生冲突。一条家与阿苏家同为神宫势力，双方又在商路方面往来密切，互为助力。
如今，长宗我部家与一条家矛盾日益尖锐，阿苏惟将夹在两者之间左右为难——一边是自己多年扶持、寄予厚望的长宗我部家，一边是自己的亲密盟友一条家，无论偏向哪一方，都会损害自己的利益，甚至会彻底失去其中一方的支持。
更让阿苏惟将无奈的是，对四国三好家的无能为力。三好家曾是天下霸主，虽然此时有所衰落，但依旧掌控着四国核心，实力依旧强劲。阿苏惟将原本希望借助长宗我部家，牵制三好家，逐步削弱其实力。
可如今长宗我部家陷入了与一条家的冲突之中，根本无力顾及三好家，而阿苏惟将自己，也因为九州困境，无法抽出精力，只能眼睁睁看着三好家在四国维持着稳固统治，无法进一步拓展自己在四国的商路。
除了九州、四国的局势，中国地方的变动，也让阿苏惟将的处境雪上加霜。中国地方的毛利家，曾是九州大友家的最大威胁，多年来一直觊觎北九州，与大友家展开了多次激烈的交锋。
可在近些年，毛利家却发生了重大变故——毛利元就与毛利隆元父子相继离世，失去了这两位领袖的毛利家，陷入了短暂的混乱之中。经过一番内部调整，毛利家最终放弃了夺取北九州的战略，转而将目光投向东方，寻求上洛可能。
毛利家的战略转向，对九州大友家而言，无疑是一件好事，大友家所面临的压力得到了一定舒缓，终于能够集中精力应对九州境内的龙造寺家与岛津家。可对阿苏惟将而言，这却并非一件好事——毛利家转向东方，必然会与织田信长的下一步扩张产生巨大冲突。
织田信长自“天下布武”以来不断扩张，早已掌控了本州核心，下一步必然会向中国地方扩张，而毛利家的上洛之路，恰好与织田信长的扩张路线相撞，双方之间，势必会爆发新的冲突。
织田信长与毛利家的冲突一旦爆发，必然会波及整个日本列岛，九州也难以幸免。到那时，九州的三足鼎立格局很可能会被打破，龙造寺家、岛津家、大友家，都会被卷入这场更大规模的战争之中，而自己作为夹在多方势力之间的弱小势力，必然会成为各方争夺的对象，处境将会更加艰难。
日本国内的局势，已然让阿苏惟将焦头烂额，可周边国家和地区的变动，更是让他雪上加霜。李氏朝鲜、辽东女真以及明国东南，每一处都充满了麻烦，每一处的变动，都在影响着他的商路，影响着他的生存。
李氏朝鲜此时正处于宣祖李昖统治时期，朝堂之上，党争萌芽已经出现，士林派内部逐渐分化，各方相互倾轧，朝堂动荡不安。这种动荡的局势，对出身勋贵的裴智彬而言格外难受，而裴智彬恰好是阿苏惟将的重要合作伙伴，也是他获取朝鲜物资的关键人物。
此前，为了实现自己的野心，裴智彬曾将自己的妹妹进献给朝鲜仁宗成为嫔御，希望能够凭借外戚身份获得信任与重用，从而一步登天。可天不遂人愿，仁宗不久病逝，裴智彬的妹妹年纪轻轻便守了寡，只能幽居于深宫之中，形同废人。
裴智彬凭借外戚身份更进一步的想法，也彻底落空，不仅如此，他还因为这件事，受到了朝堂上不少的排挤与嘲讽，处境十分艰难。万幸的是，裴智彬熟悉边情，精通对日商贸，而朝鲜宣祖李昖，此时正急需熟悉边情的人才，因此得以被再次启用，负责边防守备与对日商贸。
可即便如此，裴智彬的地位依旧不稳固——党争的愈演愈烈，让他随时都有可能成为各方争斗的牺牲品，而日本国内的多番变动更是让他的工作陷入困境，也间接影响到了阿苏惟将的商路。
其中最主要的一点，便是日本国内的动荡，使得阿苏惟将需要从朝鲜获得的物资，变得愈发单一，且逐渐倾向于军备物品。战争愈发激烈，各方都在疯狂扩充兵力，为了应对未来可能发生的战争，也急需大量的军备物资。
可这些军备物品，恰恰是朝鲜明令禁止对外出口的——毕竟，若是将军备物资出口到日本，很可能会被用于攻打朝鲜，威胁到自身安全。因此，对军备物资的出口，管控得十分严格，哪怕是与朝鲜有着长期合作的阿苏惟将，也难以获得这些物资。
裴智彬虽然负责对日商贸事务，也想帮助阿苏惟将获得这些军备物资，以此巩固双方合作，同时为自己积累更多的政治资本，但也不敢公然违抗朝廷禁令。只能暗中尝试，寻找各种机会，偷偷向阿苏惟将输送少量物资，但这对于阿苏惟将的需求而言，无疑是杯水车薪。
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