然而这一次失败了。他只好折返南昌，并获得批准在此居住并建立了第三个传教驻地。明朝王室成员、各级官员都对地球仪、玻璃器皿、西式装订的书籍等礼物极感兴趣，利玛窦便在自己的住宅再一次举行“科普”展览，表演先进的记忆方法，出版《交友论》，并开始撰写《天主实义》，选择适合中国人伦理观的西方伟人语录加以刊行。他放弃建造教堂，公开传教的方法，进一步用中国自古就有的“上帝”偷换“天主”概念。
利玛窦在南昌传教的三年，也是他的传教策略在探索和实践中逐步形成的过程。他与江西的官绅阶层进行了密切交往和友好的对话，并在这个过程中形成了一套成功的传教策略——“南昌传教模式”。
他在写给耶稣会的报告中解释了在南昌传教成功的原因：一是因为当地从没有见过外国人；二是利玛窦的记忆力非常好，以至于许多中国人都想学习，他也因此用汉语写了一本《西国记法》的书来介绍他的记忆方法；三是它能够运用四书五经来宣讲基督教的教义；四是他的自然科学知识；五是传说他会炼金术；六是有人向他求教基督教。
1596年利玛窦被范礼安任命为耶稣会中国教区的负责人，由利玛窦全权负责在中国的传教活动。并且指示利玛窦想办法到北京去觐见中国的皇帝，以达到在中国传教的有力保障。而且还从澳门送去了许多准备送给中国皇帝的礼物。在南昌，利玛窦知遇了江西巡抚陆万垓，向他展示三棱镜、西国记数法和钟，并讲解西方书籍的内容，他还向当地学人讲解数学问题与日晷记时问题。
1596年9月22日利玛窦在这里成功的预测了一次日食，使他很快成为了一个有名的人物。期间结交了许多儒士权贵，受当时名士章潢之邀在着名的白鹿洞书院讲学交流，与分封在南昌的皇族后裔建安王和乐安王建立了友好的关系等等。1597年，利玛窦被任命为中国传教的主管。
1598年6月25日利玛窦与另一位郭居静神父同王忠铭一起离开南昌奔赴南京。1598年7月初，他们一行到达南京，1598年，利玛窦首次进京是由南京礼部尚书王忠铭促成的。王忠铭是利玛窦在韶州传教时结识的老友，当时正要赴北京述职。时值万历皇帝寿诞，王忠铭便邀请利玛窦一同进京贺寿，利玛窦也准备了自鸣钟、八音琴等欧洲方物献予皇帝。一行人由水路启程离开南京，沿大运河北上。
1598年9月7日利玛窦历经两个月后到达北京。漫长的旅途加之夏日的酷热，使传教士们一度病倒，而初到北京的喜悦，又令他们忘却了旅途的艰辛。利玛窦在札记中写道：“这真是一桩令人欣喜的事，我们不应缄默着把它放过去；只要想想基督信仰跨过多少海洋，经过这样长时期的接近之后，终于进入这个国度，它的使者终于进入了皇都。”然而，之后的事情远不如利玛窦想像中的顺利。由于当时正值日本侵犯朝鲜的战争，整个京城戒备森严、气氛紧张，人们都怕因结交洋人而惹祸上身。先是王忠铭联系的太监拒绝将利玛窦引入皇宫，随后王忠铭本人也不再施以援手。
利玛窦虽然想方设法在京周旋，但仍四处碰壁，就连昔日老友也对他避而不见。利玛窦作为外国人无法在北京久留，而且又遇到了财政上的困难，仅住一个多月只得返回南京。虽然未能见到皇帝，但利玛窦首次北京之行收获颇丰。他首先证明了《马可波罗游记》中记载的契丹就是中国，而国都“汗八里”即是北京。在旅程中，利玛窦还与神父郭居静一同编修了第一本中西文字典《平常问答词意》，首次尝试用拉丁字母为汉字注音。此外，他还完成了对《四书》的翻译和注释工作，这对中国文化向西方传播起到了重要的作用。利玛窦于1599年2月6日在南京定居。并建立了第四个传教驻地。
在南京居住期间，利玛窦通过瞿太素的帮助，结交了不少名士，如南京礼部侍郎叶向高、思想家李贽、徐光启等。当然这主要还是人们对于他的自然科学知识的倾慕。值得一提的是，在南京利玛窦还与一位三淮和尚（即大报恩寺僧雪浪）进行了一场辩论，在这次辩论中，利玛窦凭借其科学性的思辨明显占了上风。他还在正阳门（今光华门）内洪武岗西崇礼街（今尚书巷）建成内地第四座天主教堂，他在城西罗寺转湾的住址后来也成为着名的天主教堂——石鼓路天主教堂。这些活动使南京为中国天主教史上最重要的传教中心之一。
1600年，接受了新任务的利玛窦开始策划北京之行。没过多久，他就联系了北上任南京礼部尚书的王忠铭一起带他去南京，而且王忠铭还表示要带他去北京。1600年5月18日（万历二十八年），利玛窦带着庞迪我神父和准备好献给皇帝的礼物由南京启程再赴北京，由于太监马堂的讹诈和阻挠，传教士们在天津耽搁了近半年的时间，并于1601年1月24日抵达北京。利玛窦一到北京，就着手整理礼物进献皇帝。进呈自鸣钟、圣经、《万国图志》、大西洋琴等礼单上开列的贡品共16件，万历皇帝对这些贡品兴趣十足，对那些宗教圣物，万历皇帝既觉新奇又感敬畏，他把十字架上的耶稣称为“活神仙”，并把圣母像送与母亲慈圣太后。
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