因此，自来也决定自己来对付大蛇丸，让静音与兜对战。
另一方面，兜也协助大蛇丸召唤巨蛇。巨蛇袭向自来也他们，而兜袭击带着纲手逃离的静音。
兜躲过静音的毒雾，然后从地中抓着并打断静音的脚筋，把她重摔在地上，并狂踢正于一旁颤抖的纲手。
鸣人前来阻止，以护额挡住兜对纲手的攻击。但因大腿骨受伤、小腿伸直肌又被兜打断，无法跟兜对战。被兜轻松压制，劝鸣人快放弃成为火影的梦想、舍弃同伴及逃走。
尽管如此，以鸣人的强硬性格，依旧站在纲手面前保护她。
鸣人约定要赢得纲手身上的项链、成为火影，奇迹般地接下了兜的致命攻击，并以刚学会的螺旋丸一击重创兜，伤及其内脏，连兜的医疗忍术也无法自愈。但兜在与鸣人接触的一瞬间，已用查克拉手术刀把鸣人的心肌切断，使鸣人在攻击后亦体力不支倒地。
兜以为鸣人死定了，纲手为鸣人流的眼泪，使她的精神亦被唤醒了、对血已不再害怕，并为鸣人赌上性命，利用创造再生自愈、又召唤出通灵兽蛞蝓。
自来也赶紧召唤出蛞蟆文太。兜见状立即协助大蛇丸召唤通灵兽──万蛇。
经过一场混战后，大蛇丸及万蛇均被纲手、自来也联手击败。兜立即救醒大蛇丸，并与大蛇丸一同撤退。
自三忍一战结束后，兜正式退居幕后，在大蛇丸身边服侍及为其医疗。
因为大蛇丸双手的痛楚日增，所以在宇智波佐助还未来到音隐村前，决定为大蛇丸挑选容器。
他从牢中释放了许多被囚禁的忍者，以放胜利者离开为理由，让他们自相残杀，最后只剩下一名忍者──幻幽丸。
幻幽丸答应奉献自己给大蛇丸作容器，以换取释放其他被囚禁的伙伴，终亦成为大蛇丸的新容器。
除此之外，兜亦为音忍五人众之一、拥有血继限界──尸骨脉的君麻吕治疗。
君麻吕本是大蛇丸容器的选择之一，但因身体本有疾病，在暗杀风影后，已被大蛇丸抛弃。
他就是一直在兜的治疗下生存着，直到他愿意协助把佐助带来音隐村、离开兜的治疗为止。兜此后在第一部已较少出现。
正如赤砂之蝎临死前对小樱所说，他在大蛇丸身边安置了一名卧底。
兜就是他口中的那名卧底。大和、鸣人他们不知此事，于是便据蝎的资料，由大和变身成“蝎”，前往天地桥跟卧底会面。
当他们知道兜原来亦是蝎派去的卧底，深感惊讶。兜跟化成“蝎”的大和展开谈话，说要按照之前任务所命、把大蛇丸转生后剩余的躯壳细胞样本交给“蝎”，并认为不能在此久留。
然而，大蛇丸却突然在兜身边出现，兜瞬身走到“蝎”的身边，似乎是要与“蝎”一起对付大蛇丸。
结果没料到兜突然向“蝎”发动袭击。大和伪装成“蝎”的身份被识破，兜跟大蛇丸联手对付他，以及隐藏着的鸣人、佐井及樱三人。
兜向他们透露自己确实是“晓”派来的卧底，中了蝎之术并受操控。
但后来得到大蛇丸的协助而解除忍术，故已叛变并成为大蛇丸的部下。
面对大蛇丸，鸣人无比的愤怒使他现出了其中三尾，兜见状欲对鸣人施以偷袭，然而单凭鸣人强大的查克拉，已把兜打飞。
不过兜的伤并不重，只消一刻时间便自我治愈了，亦了解到真正的蝎是不会再来，因为已经被眼前的这些人干掉了。
他在一旁目睹进化成四尾的鸣人，跟拥有不死身的大蛇丸对战，并称这是“怪物之间的战斗”。
经过一番激战，大蛇丸体力不支而退。而兜在救治被四尾鸣人所伤的小樱后声称是留下他们的性命，让他们干掉更多“晓”的成员，便前往照顾大蛇丸。
三年期限已到后，大蛇丸的容器面临极限，兜加紧为大蛇丸配制各种药物。
却不知佐助就在大蛇丸处于虚弱时，破了其不尸转生之术，杀死大蛇丸并夺去其一切力量。
当佐助从大蛇丸房间走出来的一刻，兜明白到经过他面前的已经不是大蛇丸，而是实力比大蛇丸更强的佐助。
对从小当过不同国家的间谍、无家可归的兜来说，感觉再次失去人生目标及身份。
然而他想起了鸣人既然能借由超越自身的力量、找到自己的真正身份，自己同样也可以做到。
于是他便把大蛇丸的白鳞大蛇躯壳移植到自己的左半身，意图得到大蛇丸的力量，甚至超越他。
但他却不擅于操控从大蛇丸移植过来的白鳞大蛇躯壳，因此却反给大蛇丸慢慢侵蚀。
此外他也私下跟着追踪佐助的鸣人、雏田和大和会面，把详细介绍“晓”成员的资料本送给鸣人，以作为鸣人令自己有所“领悟”、及重新寻找身份的“礼物”。
鸣人他们欲逮捕兜回木叶，但兜却以替身术避开，并且表示只要他能熟练运用大蛇丸的力量，便会和鸣人一战。
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