公元1100年夏，他留下侄子坦克雷德摄政安条克，自己率300名将士前往幼发拉底河上游地区。
他误入埋伏圈被俘，沦为突厥人的阶下囚。
阿历克塞提出支付赎金，将他送往君士坦丁堡，但博希蒙德断然拒绝，被迫做了三年俘虏，直至坦克雷德筹集到足够资金将他赎回。
博希蒙德不在安条克期间，坦克雷德大大扩充了公国的版图。
博希蒙德刚刚重获自由，便挥兵南下，继续扩张，但再次惨痛失利。
安条克被撒拉逊人和拜占庭人夹在中间，军队损耗严重，难以自持，更不用说朝某个方向扩张了。
只有从欧洲调入大军方可挽救局势。
于是，公元1105年，博希蒙德离开安条克，向新十字军求援。
这是一次戏剧般的成功。
在意大利，无论他走到哪儿都有大批人群前来迎接问候；在法国，腓力国王提出招他为女婿。
大家视他为第一次十字军东征的英雄，他的人气之高，使得英格兰国王亨利一世不敢让他登陆，担心他赢得大批贵族的支持。
博希蒙德被自己的名望冲昏了头脑，加之他很容易拿拜占庭为自己的不走运开脱，于是他做出了一个不明智的决定：登上君士坦丁堡的皇座，实现旧日梦想。
他率领3.5万精兵良将，悍然入侵达尔马提亚海岸，进攻帝国最西端的城市都拉斯。
然而，与前两次不同的是，这一次拜占庭处于强势地位。
阿历克塞一边悠闲地率军迎战，一边又鼓动威尼斯海军背后袭击，轻松击溃了博希蒙德的舰队。
随后他刻意避免与博希蒙德直接对峙，而瘟疫和围攻劫掠已严重损耗了后者的实力。
博希蒙德退路已断，被一系列的战斗挫伤了士气，被迫接受耻辱的停战协议。
这份停战协议相当于无条件投降。
尽管拜占庭允许他继续拥有安条克，但只能作为阿历克塞的封臣；他占领的拜占庭领土必须全部归还；安条克大教堂必须正式任命阿历克塞选择的希腊牧首。
他奋战一生，方才见证了耀眼的胜利，却又遭遇如此重挫。
博希蒙德甚至不愿回到安条克，而是乘船前往西西里。
三年后，他在绝望潦倒中去世，遗体被运往卡诺萨，埋葬在普通的陵墓中。
这座陵墓至今可见，墓身上显眼的一行字“BOAMUNDUS”成为其标志。
博希蒙德不同寻常的人生以遗憾的方式结束。
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