次日，平安与十娘换上半旧的衣裳，头发梳的松散，将容貌略遮了遮，然后提着一篮子热食，捧着冬衣鞋袜等物，租了一辆车去探监。刘大跟在车旁，提点几句探监的事儿。
花银子打点后，很顺利的就进去了。
刘大在和狱卒攀谈，又塞了几十个铜钱，将早先买来的热牛肉留了一盘，并一壶酒。狱卒见状十分高兴，态度也好多了，对低着头的十娘平安两个就不再为难，引她们去了关押高牧的牢房，打开牢门，让她们说话。
走时这狱卒提醒道：“这人是上头交代过的，本来不准探视，见你们心诚，今儿破例。你们有话赶紧说，最多只能给你们一炷香的时间，省得上头知道了，我们也难做。”
“您放心，我们绝不耽搁。”刘大连连应承。
狱卒一走，十娘解下蒙在头上的布巾，露出一张花容月色的脸，仿佛潮湿阴冷的监牢都为之一亮。这牢房在最里端，只有一堆稻草，铺着一领破竹席，那床棉被早看不出本来颜色，里头的棉絮也早结块，毫无暖意。
今天外面下了雪，可高牧却只穿着薄薄的夹衣，脸色略显青白，是冻的。如今的高牧，哪里还有过去的风流潇洒，令十娘看了十分心酸。
“十娘……”高牧见她来，心头一暖。他一直知道杜十娘是个热心良善女子，在烟花巷中十分难得，以往作为恩客时常光顾，倒不曾动心，只是觉得十娘性子温柔，言语轻软，相处十分舒心。谁能想到先前一时心善，结下今日善果。
郑家何等权势，他们家败了，墙倒众人推，亲友们大多避之不及，此乃世态常情，他虽伤感，却也不恨。十娘肯雪中送炭，哪怕是报恩之故，仍让他万分感念。
十娘忍下泪意，忙将篮子上的布揭开，将带来的热菜热饭摆上，又把酒倒了一杯递给他：“高公子先喝口酒暖暖身，哦，对了，先把衣服穿上。这牢里阴冷潮湿，又是寒冬，冻病了可是大事。”十娘打开包袱，取出做好的冬衣，略有几分拘谨：“高公子知道我……我针线不大好，也未曾做过衣裳，公子将就着先穿吧。”
“十娘有心了。”高牧从未穿过这样简陋的冬衣，但深知自身处境，有何嫌弃的资本？况且是十娘一针一线亲手缝的，更是难得的真情实意。高牧也不扭捏，当即就穿在身上，竟十分合身。
高牧不是那等繁文缛节的酸腐文人，对于十娘送来的东西坦然接受，喝了酒，吃了饭菜，身体一暖，心头舒畅。
平安这时问了一句：“高家没为公子送冬衣么？”
按理不应该。
高牧嘲讽道：“管家周伯倒是送了，我以往衣裳不少，周伯怕牢里湿冷，特地选了最好的大毛衣裳。然而我如今是个阶下囚，高家也败了，那样好的衣裳怎会落到我手里？家里一团乱，周伯一人分身乏术，父亲年纪大了，怕是受不了牢狱之苦，周伯多顾着父亲那边才好。”
十娘见他神色坦然，又不避讳自己，便说出心声：“十娘手中还攒有些银钱，大致在五百之数，虽不多，但若公子能用上，也算十娘尽了一份心意。”
十娘说“五百之数”并非是有现银五百，而是估算的首饰珠玉的价格。十娘虽是名妓，但春光院老鸨眼中只有银钱，哪肯让她们私下攒钱，十娘悄悄攒下的这些都是恩客们私下赠予，十娘一直有从良之志，这才攒钱以备赎身。原故事中十娘怒沉百宝箱，说箱子中有各样奇珍异宝，价值连城，实乃夸张，十娘攒下的这些东西大致有二千两银子，已是了不得的积蓄，大头就是那对玉镯子，早已当掉偿还给了李甲。后来她们又有些花销，又扣除生活使费，十娘觉得能拿出五百之数。
平安一听便知没算她的那一份儿。
高牧一怔，叹息一声，犹豫了片刻，到底接受了十娘心意：“高家之事十娘尽知，高家确实需要银钱，但也不需要十娘拿出五百，四百吧，下回你带纸笔来，我与你写份借据。”
高牧觉得俩个女子生活本就不易，若非自身处境艰难，怎好要她们的钱？他们高家祖籍尚有祭田，只要能顺利出狱，待以后回了原籍，总会另有出路。他想着一百两够十娘几个暂时花销，待以后，可以询问十娘之意，带她们一同返乡。有高家照应，想来没人会欺负两个女子。
平安自然能领会高牧意思，觉得这高牧果然有心，不虚伪，有能为别人考虑，十娘若能跟了高牧，岂非一个极好的姻缘？
早先平安只是随口打趣十娘，现在确实动了几分心思，她冷眼瞧着，十娘对高牧的确上心，而高牧对十娘……男女情谊虽看不出来，但绝对很有好感。以前高家乃是官宦，高牧又有妻有妾，风流名声在外，所以不般配，然现在高家败了，十娘雪中送炭不离不弃，做番努力，不愁不成。
尽管有了想法，但如今不是好时机，平安就按下不提。
十娘却没想那么多，见高牧肯收下银子十分高兴：“高公子放心，平日用度我都留足了，就借高公子五百。”
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