全明星赛过后，赛程进入冲刺阶段，科林斯更加频繁地规劝乔丹:节省体力，你还要打季后赛。而节省体力的最佳办法就是让整支球队都来打比赛。89年3月24日这是乔丹的一个里程碑，虽然他当时并不知道他会完成，自75年以来，公牛第一次在六场制系列赛中获得了进入东部赛区决赛的资格。
尼克斯的教练彼德罗由衷地感叹道:“我认为当他第一次走入联赛时，谁都怀疑他能做些什么。但是现在，如果你必须说出谁是最好的球员，那肯定就是乔丹了。这不仅是因为他个人的球技，更重要的是他把队友们带动起来了。”
活塞再次遭遇正在走向辉煌的公牛。但活塞信心十足。88年在连续七场扣人心弦的比赛中，活塞败给湖人，痛失NBA桂冠。在过去五次交锋中，活塞曾四次都战胜了公牛，他们想这次应当登上冠军宝座了。比赛开始，第一、二节公牛领先;第三、四节活塞队大举反扑，并在第四节超出公牛1分。公牛也不示弱，再次还击，最终以94比88的比分首挫活塞。
第2场比赛，公牛以91比100负于活塞队。但公牛仍有希望。第三场比赛还剩4分钟，公牛以90比88领先。时间只剩两秒了，乔丹一次漂亮的投篮，把比分定在99比97上，公牛获得本赛季以来第一场，主场的胜利，乔丹一人独得46分。然而不幸的轮回又开始了。第四场比赛进入到第四节时，底特律队以86比80领先，之后乔丹有九次投篮机会却只命中两次，公牛已无法挽回败局。
第5场比赛，乔丹的麻烦更大。赛前，活塞队员在更衣室时，一位教练就提醒他们:要注意控制乔丹!比赛开始，活塞几乎是带着恶意的情绪进行防守。整场比赛乔丹投篮仅8次，加上罚球共得18分，此战活塞队以94比85取胜。第六场比赛乔丹的表现比前几场有所好转，但也没发挥出最佳水平。公牛再次以94比103败北。乔丹个人得32分、13次助攻。在活塞防守队员无比粗野的冲撞和偷袭下，他显得无能为力。公牛再次失去了问鼎总冠军的机会。
比赛没有带给乔丹快乐，败在活塞手中更让乔丹感到无比恶心。乔丹看不起活塞的粗野作风，首先被他迅猛攻击的就是托马斯。这些恩怨直接造成了托马斯日后无法入选梦一队，也算是乔丹的以牙还牙。具体说来是这样，92年夏季奥运会，NBA选手首次可以参加，美国篮协希望以当时NBA最有名的选手组军。
当时伯德肩伤难忍，根本不想去;约翰逊是HIV呈阳性;乔丹如日中天，自是第一人选。他二话没说，伸出一个手指我去可以，但有一个条件，底特律那家伙不能去。美国篮协好生为难，NBA除了伯德、约翰逊和乔丹，托马斯就得算第四号人物，况且在NBA的势力也非同小可。但乔丹的条件根本无可商量，最后美国篮协向乔丹低头:你说了算。满心希望参加奥运的托马斯只好回家看电视。
赛季结束之后，乔丹开始考虑自己的生活大事一结婚。早在88年12月18日，公牛队在加时赛中战胜鹰队之后不久，乔丹的第一个儿子就已经出世了，当然是朱妮塔为他生的。在那场比赛的最后阶段，乔丹心中非常焦急，他想到医院去迎接孩子的出生，但是比赛在第4节两队的比分咬得很紧。
乔丹感叹看不到孩子的出生了，但当他比赛结束赶到医院10分钟后，小乔丹才呱呱坠地。在有了第一个儿子之后，乔丹立刻确定和自己传闻中的妻子丹尼诺断绝关系，也就是说他可以展开一段新的婚姻了。
但乔丹当时还没想过要和朱妮塔结婚，虽然他们已相识四年，并且曾两次谈到过结婚。乔丹还是有些犹豫，这个时候的他对未知的新生活有些却步。认识乔丹的人都说:他确实是想结婚的......他已经找到自己生命的伴侣，只不过他还需要去发现这点，但是请相信，那会很快的。
乔丹自己也对朋友谈到，他感到他与朱妮塔关系已发生变化，具体说就是从亲密发展到了相互的承诺。89年一次采访中，乔丹再次表示要接受与朱妮塔的婚姻关系，但婚礼一直等到这个赛季结束之后才举行。
89年9月2日，乔丹和朱妮塔在拉斯维加斯的一座教堂中举行了姗姗来迟的婚礼，此时，他们的儿子迈克已经10个月了。新郎和新娘皆穿蓝色牛仔裤，两人的几个朋友出席了仪式。乔丹给他的新娘戴上了一颗5克拉、价值约美元的钻戒，朱妮塔也把一颗重3克拉，价值约美元的钻戒套在他的手指上。
这对新婚夫妇并没有去度蜜月，他们婚后马上飞到了圣地亚哥，乔丹要在那里为“统一黑人大学基金会”举办高尔夫球义赛。不久，他们的第二个孩子詹姆斯和小女儿朱妮塔也相继来到了人间。妻子朱妮塔赞扬乔丹，说他很懂情理，是个称职的丈夫，是孩子们尊敬的父亲。
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