秋七月，曹操决定南征刘表。八月，刘表病逝，他的儿子刘琮接替了他的位置，屯兵襄阳，刘备则屯兵樊城。九月，曹操大军抵达新野，刘琮见曹操势大，自知不敌，于是选择投降。刘备得知刘琮投降后，匆忙逃往夏口。曹操乘胜进军江陵，到达后，他向荆州的官吏和百姓发布命令，表示既往不咎，让大家重新开始。曹操论功行赏，对荆州归降的有功之人进行封赏，其中封侯的有十五人。曹操任命刘表的大将文聘为江夏太守，让他统领原来的兵马，同时还重用了荆州的名士韩嵩、邓义等人。（卫恒《四体书势序》记载：上谷人王次仲擅长隶书，开创了楷书的书写法则。到了汉灵帝时期，喜好书法的人很多，其中师宜官最为出色。师宜官对自己的书法技艺十分自负，每次写完字，就把书写的竹简削掉或者烧掉。梁鹄为了得到他的书法作品，特意准备了更多的木板，还请师宜官喝酒，等他喝醉后，偷走了他的竹简。梁鹄最终凭借书法才能做到选部尚书。当时曹操想要担任洛阳令，梁鹄却让他做了北部尉。后来梁鹄依附刘表。荆州平定后，曹操悬赏征求梁鹄，梁鹄害怕，自己绑着自己来到曹操门前请罪。曹操任命他为军假司马，让他在秘书部门任职，让他通过勤练书法来效力。曹操曾经把梁鹄的书法作品悬挂在营帐中，甚至用钉子钉在墙壁上欣赏，认为梁鹄的书法胜过师宜官。梁鹄字孟黄，是安定人。魏国宫殿上的题字，大多出自梁鹄之手。皇甫谧《逸士传》记载：汝南人王俊，字子文，年轻时被范滂、许章赏识，与南阳的岑晊交好。曹操还是平民的时候，就特别欣赏王俊；王俊也称赞曹操有治理天下的才能。袁绍和袁术的母亲去世，归葬汝南时，王俊与曹操前去吊唁，参加葬礼的有三万人。曹操私下对王俊说：“天下即将大乱，挑起祸乱的必定是袁绍和袁术这两个人。想要拯救天下，为百姓谋福祉，不先除掉这两人，祸乱马上就会爆发。”王俊说：“按照你说的，能够拯救天下的，除了你还有谁呢？”两人相对而笑。王俊为人外表沉静，内心聪慧，不接受州郡和三公府的征召。朝廷公车征召他，他也不去，后来到武陵隐居，归附他的有一百多家。汉献帝迁都许昌后，又征召他为尚书，他依旧没有赴任。刘表见袁绍势力强大，暗中与袁绍勾结。王俊劝刘表说：“曹公是当今天下的英雄，必定能成就霸业，继承齐桓公、晋文公的功绩。如今您却舍弃近处的曹操，去结交远方的袁绍，一旦有紧急情况，指望遥远的袁绍来救援，不是很困难吗？”刘表没有听从他的建议。王俊六十四岁时，在武陵寿终正寝，曹操听说后十分哀伤。等到平定荆州，曹操亲自到临江迎接王俊的灵柩，将他改葬在江陵，把他当作先贤来对待。 ）
益州牧刘璋开始接受朝廷的征调，派遣士兵为曹操的军队提供支援。十二月，孙权为了帮助刘备，出兵攻打合肥。曹操从江陵出发，准备征讨刘备，大军行至巴丘时，曹操派遣张憙前去救援合肥。孙权得知张憙的援军即将到达，便撤兵离去。曹操继续进军，到达赤壁后，与刘备展开战斗，然而战事并不顺利。此时，军中又爆发了大规模的瘟疫，许多将士染病身亡，曹操无奈之下，只得率领军队撤回。经此一役，刘备趁机占据了荆州江南的各个郡。（《山阳公载记》记载，曹操的战船被刘备烧毁，他率领军队从华容道步行返回，途中遇到道路泥泞，无法通行，又赶上大风天气，曹操只得让瘦弱的士兵背着草填路，骑兵才得以通过。那些瘦弱的士兵被人马踩踏，陷入泥沼中，死了很多人。军队成功脱险后，曹操却大喜过望，众将领询问原因，曹操说：“刘备和我不相上下，只是他的计策用得稍微晚了一些；要是他早点放火，我们恐怕就全军覆没了。”刘备不久后也放火，但已经来不及了。孙盛在《异同评》中说：按照《吴志》的记载，刘备先打败曹操的军队，然后孙权才攻打合肥，而这里的记载却是孙权先攻打合肥，之后才有赤壁之战。两种记载不同，《吴志》的记载更为准确。 ）
建安十四年春三月，曹操率领大军来到谯县。为了提升军队的水上作战能力，他下令打造轻舟，积极训练水军。经过数月的筹备，秋七月，曹操亲率大军从涡水进入淮河，再由肥水驶出，最终屯兵合肥。
辛未日，曹操颁布命令：“近年来，军队频繁出征，有时还会遭遇疫病。许多官吏和士兵不幸染病身亡，无法归乡，导致他们的家人独守空房，饱受相思之苦，百姓也因战乱流离失所。作为心怀仁德之人，我又怎会乐于见到这样的场景呢？只是为了平定天下，不得不如此。如今我下令，对于那些战死士兵的家庭，若没有产业，难以维持生计，官府不得停止供应粮食。各地的长官要时常慰问抚恤他们，务必让他们感受到朝廷的关怀，这才符合我的心意。”随后，曹操在扬州设置郡县长官，同时下令开垦芍陂，推行屯田制，以保障军队的粮草供应。十二月，曹操率军返回谯县。
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