黛玉一见到他，大吃一惊，心里想：“真是太奇怪了，怎么好像在哪里见过一样，怎么会这么眼熟！” 只见宝玉先向贾母请安，贾母说：“去见见你娘。” 宝玉立刻转身出去了。不一会儿，他回来了，已经换了一身装束：头上周围一圈的短发，都结成了小辫子，用红丝扎起来，一起攒到头顶的胎发处，编成一根大辫子，黑亮得像漆一样。从头顶到辫梢，串着四颗大珠子，用金八宝坠角装饰；身上穿着银红撒花的半旧大袄，依旧戴着项圈、宝玉、寄名锁、护身符等物件；下面露出半截松花撒花绫裤腿，穿着锦边弹墨袜和厚底大红鞋。这一身装扮，更显得他面容像敷了粉一样白皙，嘴唇像涂了胭脂一样红润；眼神流转，充满了感情，一开口说话，总是带着笑意。那股天然的风流韵味，全在眉梢之间；平生的万种情思，都凝聚在眼角。单看他的外貌，真是好到极致，但却难以看透他的内心。后人有两首《西江月》词，评价宝玉极为恰当，词是这样写的：
无故寻愁觅恨，有时似傻如狂。纵然生得好皮囊，腹内原来草莽。潦倒不通世务，愚顽怕读文章。行为偏僻性乖张，那管世人诽谤！
富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉。可怜辜负好韶光，于国于家无望。天下无能第一，古今不肖无双。寄言纨绔与膏粱：莫效此儿形状！
贾母笑着说：“有客人还没见，就脱了衣裳，还不去见见你妹妹！” 宝玉早就看到多了一个姐妹，料想一定是林姑妈的女儿，急忙过来作揖。两人见过礼后，各自坐下。宝玉仔细打量黛玉，只见她的容貌和其他人截然不同：
两弯眉毛似皱非皱，像笼罩着一层轻烟；一双眼睛似泣非泣，饱含着露水般的光泽。脸上的愁容从两个酒窝中自然流露，娇弱的身姿仿佛带着一身的病气。泪光点点闪烁，呼吸微微娇喘。安静的时候，就像娇艳的花朵倒映在水中；行动的时候，好似柔弱的柳枝在风中摇曳。心思比干还要多一窍，病态如同西施，更添三分娇弱。
宝玉仔细瞧完黛玉，脸上带着笑意说道：“这个妹妹我以前好像见过。” 贾母听了，也笑着说：“你又在胡说了，你什么时候见过她呀？” 宝玉笑着解释：“虽说没真的见过她，可我看着她就觉得亲切，心里就当我们是老相识。今天就当作是久别重逢，也没什么不可以的。” 贾母听了，高兴地说：“那可太好了，要是这样，你们以后相处起来肯定更和睦。”
宝玉说完，就走到黛玉身旁坐下，又仔仔细细地打量了她一番，接着问道：“妹妹，你读过书吗？” 黛玉回答：“没怎么读，只上了一年学，勉强认识几个字。” 宝玉又问：“妹妹的尊名是哪两个字呢？” 黛玉便告诉了他自己的名字。宝玉接着问她的表字，黛玉说：“我没有表字。” 宝玉一听，笑着说：“我给妹妹取个绝妙的表字，‘颦颦’这两个字再合适不过了。” 探春在一旁好奇地问：“这两个字有什么出处呀？” 宝玉回答：“《古今人物通考》里说：‘西方有石名黛，可代画眉之墨 。’况且林妹妹眉尖总是微微蹙着，用这两个字，岂不是既贴合妹妹的名字，又符合妹妹的神态，两全其美！” 探春笑着打趣道：“只怕又是你瞎编出来的。” 宝玉也笑着回应：“除了《四书》，瞎编的东西多了去了，怎么就偏偏说我是瞎编的呢？” 说完，又问黛玉：“妹妹，你有玉吗？” 众人都不明白他为什么这么问。黛玉心想，大概是因为他自己有玉，所以才问我有没有，于是回答说：“我没有。想来那玉是稀罕物件，怎么可能人人都有呢。”
宝玉一听这话，突然发起痴狂病来，他一把摘下那块玉，狠狠地摔在地上，嘴里还骂着：“什么稀罕物件，连人的高低都分辨不出来，还说什么‘通灵’！我才不要这东西了！” 众人吓得赶紧一拥而上，争着去捡那块玉。贾母心急如焚，赶忙抱住宝玉，说道：“你这孽障！你要是生气，打骂都好说，何苦摔你这命根子啊！” 宝玉满脸泪痕，哭着说：“家里姐姐妹妹都没有玉，就我有，我觉得没意思；如今来了这么一个天仙似的妹妹也没有，可见这不是什么好东西。” 贾母赶忙哄他说：“你这妹妹原本是有玉的，你姑妈去世的时候，舍不得你妹妹，没办法，就把她的玉带了去。一来是为了全殉葬的礼数，让你妹妹尽尽孝心；二来也能让你姑妈在天之灵，权当是见到女儿了。所以她才说没有，是不想自己张扬。你怎么能和她比呢？还不赶紧好好把玉戴上，小心你娘知道了。” 说着，贾母就从丫鬟手里接过玉，亲自给宝玉戴上。宝玉听了这番话，觉得很有道理，也就不再闹了。
这时，奶娘过来问贾母，黛玉的房舍怎么安排。贾母说：“把宝玉挪出来，和我一起住在套间的暖阁儿里，先把你林姑娘安置在碧纱橱里。等过了冬天，到了春天，再给他们收拾房子，重新安排。” 宝玉赶忙说：“好祖宗，我就睡在碧纱橱外面的床上，这样挺好的，何必再折腾，让老祖宗不得安宁。” 贾母想了想，说：“那也行。” 于是，给宝玉和黛玉每人安排了一个奶娘和一个丫头照顾，其他人就在外间值夜听候使唤。这边王熙凤早就命人送来了一顶藕合色的花帐，还有几件锦被、缎褥之类的东西。
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