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由于三巨头同盟内部的争斗，布鲁图斯（Brutus）和卡修斯（Cassius）已经控制了罗马东部的大部分领土，并聚集了庞大的军队。
在三头同盟军能够跨越亚得里亚海进军希腊之前，他们首先必须应对塞克斯图斯·庞培（Sextus Pompey）及其舰队带来的威胁。
塞克斯图斯从西西里岛的基地出发，袭击了意大利沿海，并对三头同盟进行封锁。
屋大维（Octavian）的朋友兼海军上将昆图斯·萨尔维迪乌斯·鲁弗斯（Quintus Salvidienus Rufus）挫败了塞克斯图斯对意大利南部雷吉乌姆（Rhegium）的进攻，但由于其舰员经验不足，萨尔维迪乌斯最终在随后的海战中败北。
直到安东尼带着舰队到来，封锁才被打破。
尽管封锁被击败，西西里岛仍然由塞克斯图斯控制，但打败“自由者”（liberatores）是三头同盟的首要任务。
公元前42年夏，屋大维和安东尼带领19个军团（几乎是他们全部的军队）出航前往马其顿（Macedonia），准备与“自由者”作战，留下马库斯·李必达（Marcus Lepidus）管理罗马。
与此同时，“自由者”也拥有19个军团。
然而，他们的军团并未达到满编，而屋大维和安东尼的军团则保持了满编状态。
虽然三巨头同盟的步兵更多，但“自由者”的骑兵数量更为庞大。
控制马其顿的“自由者”并不希望进行决战，而是打算占据有利防御位置，然后利用他们的海军优势切断三巨头同盟与意大利供给基地的联系。
他们此前几个月在希腊城市进行掠夺，积累了战争资金，并在色雷斯（Thrace）集结了来自东部省份的罗马军团和罗马附属国的征兵。
布鲁图斯和卡修斯占据了菲利比（Philippi）城西的埃涅提亚大道（via Egnatia）两侧的高地阵地。
南面的位置紧邻一片据说无法穿越的沼泽，而北面则被险峻的山丘所围挡。
他们有充足的时间加固阵地，修建了城垣和壕沟。
布鲁图斯将营地设在北侧，而卡修斯则驻扎在南侧。
安东尼很快抵达，并将军队布置在埃涅提亚大道南侧，而屋大维则将军团布置在大道北侧。
安东尼多次提出挑战，但“自由者”并不打算离开他们的防御阵地。
于是，安东尼试图秘密绕过布鲁图斯和卡修斯的阵地，从南方的沼泽地区进行侧翼进攻。
这引发了公元前42年10月3日的一场激烈战斗。
由于屋大维当天生病，安东尼指挥了三头同盟的军队，亲自指挥右翼与卡修斯对阵。
由于健康原因，屋大维留在营地，由他的副将指挥左翼与布鲁图斯对抗。
在随后的第一次菲利比战役中，安东尼打败了卡修斯并占领了其营地，而布鲁图斯则突破了屋大维的军队，进入了三头同盟的营地，但未能捕捉到生病的屋大维。
虽然这场战斗战术上打成平手，但由于通讯不畅，卡修斯误以为自己彻底失败，并自杀以免被俘。
布鲁图斯接管了军队的指挥，并更倾向于采用消耗战，而非进行正面冲突。
然而，他的军官们对这种防御战术感到不满，且他的凯撒（Caesar）老兵威胁要叛变，迫使布鲁图斯在公元前10月23日举行第二次菲利比战役。
虽然最初战况均衡，但安东尼的指挥最终打败了布鲁图斯的军队。
布鲁图斯在战败后的第二天自杀，剩余的军队宣誓效忠三巨头同盟。
在这两场战斗中，超过五万名罗马士兵丧生。虽然安东尼对战败者处理宽容，但屋大维对俘虏非常残酷，甚至将布鲁图斯的尸体斩首。
菲利比战役结束了内战，三巨头同盟最终取得了胜利。
随着布鲁图斯和卡修斯的失败，只有塞克斯图斯·庞培和他的舰队依然是三巨头同盟在罗马世界的主要挑战者。
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