因弘治十二年（1499年）科举案受牵连入狱，被贬为吏，从此唐寅丧失进取心，游荡江湖，埋没于诗画之间，终成一代名画家 。
唐寅晚年生活十分穷困，有时甚至依靠朋友的接济生活，五十四岁时病逝。
唐寅在绘画与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”（或明四家），宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。
人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。
其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
唐寅山水画的艺术成就，一方面在于打破门户之见，对南北画派、南宋院体及元代文人山水画兼收并蓄，主要学习了南宋李唐、刘松年的院体画派，兼学宋人笔法严谨雄浑、风骨奇峭的风格。
同时参合马远、夏圭的构图和笔墨技巧，并广泛地涉猎北宋李成、范宽、郭熙和元代的黄公望、王蒙诸大家，融会贯通，逐渐形成自己的风格。
画面布局严谨整饬，造型真实生动，山势雄峻，石质坚峭，皴法斧劈，笔法劲健，墨色淋漓。另一方面，对自然山川有着亲身的体察和真实感受。
代表作品有《落霞孤鹜图》、《春山伴侣图》、《虚阁晚凉图》、《杏花茅屋图》等。
唐寅人物画具有高超的写实功力，形象准确而神韵独具。
其仕女画大体分为两种，一种是线条劲细，敷色妍丽，气象高华，出自南宋院体画，如《王蜀宫妓图》。
工笔重彩，以“三白法”染仕女面部，突出宫女的浓施艳抹。
衣纹用细劲流畅的铁线描，服饰施以浓艳的色彩，显得绮罗绚烂。
把歌妓们竞相装扮，斗绿争绯的情态刻画得生动入微，为唐寅仕女画的优秀之作。
另一种是脱胎自南宋院体，笔墨流动爽利，转笔方劲，线条抑扬起伏，由工丽变为简逸。
代表作品有《秋风纨扇图》以及《李端端图》等，把宋代李公麟行云流水描和颜辉折芦描参合使用，画面富有韵律感。
唐寅水墨写意花鸟，墨韵明净、格调秀逸洒脱而富于真实感。
代表作为《枯槎鸲鹆图》，构图用折枝法，枯木枝干由右下方向上弯曲伸展，枯笔浓墨，苍老挺拔。
唐寅的绘画作品融宋代院体技巧与元人笔墨韵味为一体，呈现出劲峭而又不失秀雅的品貌风骨。
构图简约清朗，画面层次分明，疏密有致，用笔清隽，纤而不弱，力而有韵，寓有刚柔相济之美。
墨色淋漓多变，和泽有神；意境平淡朗逸，清雅幽丽，超凡脱俗。
唐寅书法源自赵孟頫一体，风格丰润灵活，俊逸秀拔，代表作《落花诗册》。
唐寅诗文以才情取胜。其诗多纪游、题画、感怀之作。
早年作品工整妍丽，有六朝骈文气息。
泄题案之后，多为伤世之作，不拘成法，大量采用口语，意境清新，常含傲岸不平之气，情真意挚。
诗作有《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等六百余首。
除诗文外，唐寅也尝作曲，多采用民歌形式，由于多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，雅俗共赏，声名远扬。
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