建安五年（200年），刘表与张绣合击曹操，双方互有胜负。其后曹操与袁绍相持于官渡，据守南阳的张绣接受谋士贾诩的建议，向曹操请降，刘表从此失去了对南阳郡的影响力。
接着，袁绍又遣人求助于刘表，刘表向来使许诺，却又不正式派遣军队助战，亦不肯协援曹操，只希望自保于江汉（长江、汉水）之间，以观天下之变。
从事中郎韩嵩、别驾刘先向刘表说：“豪杰并争，两雄相持，天下之所重，只在于将军。将军若是希望于乱世有所作为，便应乘天下方乱而起事；如若不然，则应选择一个能够领导天下的人而相从。将军现在坐拥十万之众，而只是安坐而观望。所谓见贤而不能助（指曹操），请和而不能得（指袁绍），如此两家必将归怨于将军，将军也不可能继续从容自立了。以曹公之明哲，天下贤俊皆向而归之，其势必能灭袁绍，然后必定带兵南向以击江汉，恐怕将军也不能抵御其大军。所以我为将军计算了，不如举州依附曹公，曹公必然会重待将军；如此便可以长享福祚，子孙晏然，这才是真正的万全之策。”
蒯越亦以此劝刘表，可是刘表狐疑不决，便派遣韩嵩往见曹操，以观虚实。韩嵩从许都回来后，指出曹操威德并立，是真正的明主，便劝刘表遣子入质。刘表却因而怀疑韩嵩反为曹操做事，大为愤怒，要杀韩嵩，然而当问及韩嵩之随行者时，得知韩嵩只是说出肺腑之言，并无他意，方才没杀韩嵩，但仍将他囚禁起来。从这件事可以反映出刘表虽然外貌儒雅，然而心里却颇为多疑。
建安六年（201年），刘表派步骑一万人攻西鄂，西鄂县长杜袭召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，最终寡不敌众，刘表军攻入西鄂城。同年，刘备自袁绍处来投奔荆州，刘表厚相结待，却没有重用刘备，只安排他驻扎新野，成为自己的北藩。
建安十二年（207年），曹操远征柳城时，刘备曾劝说刘表起兵后袭许都，刘表不纳其言。至及曹操还军中原，刘表才对刘备说：“之前不采纳你的建议，现在就失去了如此良机了。”刘备只得说：“方今天下分裂，干戈日起，机会定会再出现，又怎会有所终极呢？若果今后能把握机会，这回之事就不足以为恨了。”
不过，在诸侯争战中刘表始终持中立态度，而同时刘表也不再向中央政府交纳税收。刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火，为当地经济和文化的发展提供了条件。
建安十二年（207年），曹操在稳定了中原的局势后，开始向南方发展，荆州成为他的第一个进攻目标。
刘表在晚年时，未能妥善处理后嗣的事宜。刘表的两个儿子刘琦、刘琮都牵涉到嗣子之争的问题上。 最初，刘表因为长子刘琦与自己的相貌长得相似，而十分喜爱他。但后来刘琮娶了刘表继室蔡夫人的侄女，蔡氏就爱屋及乌，喜爱刘琮而讨厌刘琦。蔡氏于是经常在刘表面前抵毁刘琦，刘表因为宠信蔡氏，于是逐渐信以为真。另外，蔡氏之弟蔡瑁及其外甥张允亦得刘表信重，且又与刘琮相善，故此刘琦越感不安。后来刘琦听从诸葛亮的建议，向刘表请缨代替战死的黄祖出任江夏太守，以求自安。
后来刘表病重，刘琦还归襄阳探望。由于刘琦素来慈孝，张允等人怕其父子二人相见而亲情相感，会令刘表确立刘琦为嗣，于是不许刘琦入内探望，并说：“主公命你镇守江夏，是个非常重任。如今你留下众兵将于江夏而擅来襄阳，主公知道后必定会加以怒责。此举有伤亲情，最终只会使他的病情恶化，这实在不是孝敬之道啊。”刘琦被拒诸门外，不能与刘表相见，刘琦只得流涕而去。而据《英雄记》及《魏书》记载，刘表病危时曾想将荆州让给刘备，刘备不忍趁人之危而再三推却。
刘表在荆州期间，恩威并着，招诱有方，使得万里肃清、群民悦服。又开经立学，爱民养士，从容自保。远交袁绍，近结张绣，内纳刘备，据地数千里，带甲十余万，称雄荆江，先杀孙坚，后又常抗曹操。关中、兖、豫学士归者以千数。刘表建立学官，博求儒士，使綦毋闿、宋忠等撰《五经章句》。又广求遗书，形成“古典毕集，充于州闾”的盛况，起了保存文化的作用。
历史评价
董卓：但杀二袁、刘表、孙坚，天下自服从孤耳。
曹操：①我攻吕布，表不为寇，官渡之役，不救袁绍，此自守之贼也，宜为后图。
②刘表自以为宗室，包藏奸心，乍前乍却，以观世事，据有当州。
贾诩：表，平世三公才也；不见事变，多疑无决，无能为也。
轶事典故
师生议论
刘表少年时，曾与其老师王畅进行了一场辩论：当时王畅任南阳郡太守，有鉴于南阳的人民生活挥霍奢华，他于是领头行俭，希望籍此改变民风。然而王畅的做法过于节俭，人民根本无法仿效，因此时年十七岁的刘表就劝谏王畅说：“所谓过犹不及，不论是奢侈或节俭，都要合符中庸之道，这就是蘧伯玉耻于独自成为君子的原因。府君若果不师承孔子的明训，而仰慕夷齐那些微不足道的操行，莫非是想让自己在当世显得份外高洁？”王畅答道：“因为节约行俭而犯过失的人甚为稀少吧！而且此举亦兼能纠正世俗的歪风。”
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