项梁擅长辩论游说，心中潜藏宏大志向。他暗中培养壮士九十人，有个叫参木的，是和项梁合谋的人，参木假装生病，在宅邸里面秘密铸造大钱，用来购置甲胄和兵器。项梁供养的猛士之中，体格最高的人有很大的力气，能拔起树木击打地面。
秦始皇三十七年十一月（公元前211年11月28日至12月26日期间），秦国的始皇帝巡游到会稽郡时，乘船渡过浙江（即钱塘江），项梁和项羽在一起观看，项羽说：“那人是可以被取而代之的。”项梁捂住他的嘴巴，说道：“别乱说话，会被灭族的！”自此项梁认为项羽非同寻常。
秦二世元年七月（公元前209年8月9日至9月7日期间），陈胜等人在大泽乡起事。之后各地纷纷响应，弑杀郡县长官而起兵，单是楚国旧地几千人聚集成军而起事的，就多得不计其数。
秦二世元年九月（公元前209年10月7日至11月5日期间），会稽郡的代理郡守殷通向来欣赏项梁的才能，就把他召来商议大事。项梁说：“当今长江西面全都反叛了秦国，这也是上天灭亡秦国的时候，先动手就制约他人，后动手就被他人制约。”
殷通叹息说：“听说夫子是楚国将门世家，一切只好拜托足下了！”
项梁说：“吴县有个能力出奇的壮士桓楚，逃亡在山泽之中，人们不知道他在哪里，只有项籍知道。”
项梁于是告诉项羽带着剑在外面等候，项梁再次进门，对郡守殷通说：“请召唤项籍进来，让他领命去找回桓楚。”
项羽进来后，项梁用眼神示意项羽说：“可以动手了！”
于是项羽拔剑斩下殷通的头颅。项梁手持殷通的人头，佩戴了他的印绶，门下众人大惊，乱成一团，项羽击杀几十上百人，整座府邸的人都害怕得趴在地上，不敢起身。项梁召集以前认识的豪强官吏，向他们说明起事反秦的道理，于是在吴县举兵。派人收复会稽郡下属县城，得到精兵八千人。
项梁部署吴县之中的豪杰，让他们担任校尉、军侯、司马。其中有一个人没得到任用，自己来找项梁诉说。项梁说：“之前有次丧事我让你负责一件事，你没能力办成，所以我现在不能任用你。”众人听了都很服气。于是项梁自任为会稽郡守，让项羽担任裨将，攻取郡内所属各县。这一年项羽二十四岁，同月，刘邦起兵于沛县，自号沛公。
秦二世二年正月（公元前208年2月2日至3月3日期间），项梁起兵后的第五个月，陵县人秦嘉听说陈胜被秦军击溃，于是和东阳甯君拥立景驹为楚王，驻扎在留县。刘邦听说后打算前往留县，去向景驹请兵攻打丰邑。在途中攻略下邳县时与聚党一百多人的张良相遇，张良依附在刘邦麾下，然后一起去见景驹。
广陵县人召平当时帮陈胜攻略广陵县，没能攻下，听说陈胜败逃，秦国军队又快要来到，于是召平渡江假传陈胜的命令，封项梁为楚王陈胜的上柱国，并说道：“江东已经平定，赶紧引兵往西攻打秦军。”
秦二世二年二月（公元前208年3月4日至4月1日期间），秦嘉自任为上将军。刘邦与东阳甯君在砀县和秦将司马夷交战，三天打下砀县并收编砀县六千士卒，加上刘邦原有的兵力共计有九千人。
项梁率领八千人渡过长江往西进军。听说东阳县的令史陈婴已经拿下东阳县，项梁派遣使者想要和陈婴联合共同西进。东阳县人想要立陈婴为王，但是陈婴不敢自己领头，而想托身于名门望族，于是陈婴带着东阳县中两万人归属项梁。项梁渡过淮河，英布、蒲将军也领兵前来归属，总计兵力约六七万人，驻扎在下邳。
韩信在项梁渡过淮河后，也仗剑前来投奔，成为项梁麾下小卒，但之后在楚军一直都没有展露声名。
秦二世二年四月（公元前208年5月2日至5月30日期间），秦嘉和景驹驻军在彭城县以东，准备抗拒项梁。项梁对军中的官吏们说：“陈王首先起事，作战不利，如今不知道他在什么地方。现在秦嘉背叛陈王而拥立景驹，这是大逆不道！”
于是就进兵攻打秦嘉。英布跟随项梁攻打秦嘉、景驹等人，战绩经常列于众军之首。秦嘉的军队战败逃走，项梁的军队追击他到达胡陵县。秦嘉回军和项梁军交战了一天，秦嘉战死，他的军队投降。景驹逃走后也死在了梁地。项梁兼并了秦嘉的军队以后，驻军在胡陵城，打算率军向西进攻。
朱鸡石最初是与秦嘉同时起兵的独立军队头领。章邯的军队到达了栗县，项梁派遣别将朱鸡石、余樊君和秦军交战。余樊君战死，朱鸡石的军队被打败，他逃亡到胡陵县。项梁于是率军进入薛县，诛杀了朱鸡石。到达薛县之后，项梁的兵力已多达十几万人。
儒生叔孙通脱离秦二世逃回薛县老家，薛县已经被楚军占领，等到项梁进入薛县，叔孙通就从属了项梁。此时与项梁同月起兵的刘邦前来会见项梁。
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