见到正面攻击不成，第16师团一部采取侧翼包抄迂回的战术渗入至汤山镇左侧后的胡塘、大胡山附近，同时，正面的日军第九师团和第一一四师团也对淳化附近的第七十四军发起了猛烈的攻击，在日军的猛烈攻击之下，第六十六军和第七十四军难以支持，最后得到了卫戍司令部的后撤命令，于是，在南京外围的这两支生力军遂开始撤退。
其中第七十四军依然发挥了中央军精锐应有的战斗力，有条不紊的撤出了淳化附近的阵地，而第六十六军也将何炜事前提点的交替掩护，逐次后撤战术成功的应用了出来，第六十六军下属的两个师，以及各个师下属的步兵团，都成功的采取了这一战术，在没有发生大规模溃败的情况下完成了敌前撤退。
至此，南京保卫战的外围战斗完全结束，从而进入了更为惨烈的复廓和城门城墙守备作战阶段。
在八十七师方面，突入至光华门外的日军第九师团部队，在高桥门阵地炮兵火力直接支援下猛攻光华门外工兵学校第八十七师二六零旅防守阵地及教导总队防守阵地，攻占了工兵学校，第八十七师副师长陈颐鼎指挥第二六一旅一部和第二五九旅一部分由通济门和天堂村向敌军侧背实施合击，激战约数小时，经多次反复肉搏，终将迫近光华门的日军击退，恢复了工兵学校的阵地，暂时稳定了局势。
雨花台方面，日军两个师团主力和步、炮、坦克及航空兵协同攻击，以极其猛烈的火力掩护步兵向八十八师守备的雨花台阵地攻击，面对日军无比炽热的火力，八十八师的官兵死守阵地，在几乎伤亡殆尽的情况下还依然守住了雨花台阵地。
紫金山一线，日军第十六师团猛攻紫金山南北的中国军队阵地，守备在紫金山一线的中央军校教导总队亦是拼死抵抗，顶住了第十六师团的攻击，激战终日，日军毫无进展，惟其右翼部队和新到南京未久的国军第二军团遭遇。
第二军团下属的两个师虽然兵力雄厚，但这两个师几乎全都是新兵组成，原有的老兵全都在淞沪会战期间补充给了其他部队，包括何炜的特务营，所补充的一千多士兵也全都是来自于第二军团。
因此，尽管第二军团的官兵有着丰厚的作战热情，可奈何战斗力实在太差，根本顶不住日军的攻击，很快丢掉了杨坊山、银孔山一线的阵地，日军的前锋甚至冲到了尧化门附近，而多次进攻紫金山未果的第十六师团也狗急跳墙，直接放火烧山，这才拿下了教导总队守备的紫金山阵地。
同时，在镇江等船渡江的第十三师团山田支队，从第十六师团右翼加入战斗，向乌龙山、幕府山炮台进攻，日军第十军的第一一四师团及第六师团主力继续攻击雨花台，第八十八师最终不支，放弃了雨花台阵地，部队被迫退守城门，依托明城墙继续守备作战。
战至此时，何炜这一觉醒来，南京卫戍军各部队已经丢失了全部的外围阵地和复廓阵地，所有部队都已经撤到了城内，接下来，将是更为惨烈的城墙攻防作战。
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