越王勾践看到此种情形，就问范蠡现在是否可以攻打吴国，范蠡就对越王说：“现在时机已经成熟了。”于是越王勾践与范蠡制定了攻吴的计划，等到吴王率军全部到达黄池之后，越国就立即伐吴。越国动用了4万训练有素的士兵、2000名水兵，外加上越王的近卫军6000人以及1000余名军官，共近5万精锐分兵三路大举进攻吴国。范蠡、后庸率兵从海路入淮，断绝黄池吴军的归路；畴无余、讴阳率兵从吴国南境直插到姑苏；越王勾践则亲率中军紧随其后。吴军则在太子友、王子地、王孙弥庸以及寿于姚的带领下奋力抵抗。
越军攻破姑苏，杀了太子友，焚烧了城池，并夺取了吴国的船只。正在黄池会盟的吴王夫差听到这个消息后，封锁了消息，在会盟结束后立即班师回国。回国之后，吴王即向越国请和，而越国自知还不能一举消灭吴国，就答应言和，但实际上越国依旧在加紧灭吴的准备。
四年之后，鲁哀公十七年（公元前478年），吴国发生饥荒，越国决定趁此机攻灭吴国。于是越国勾践与范蠡等人反复谋划后，认为要先保证越国的社会稳定与民心所向，才能保证灭吴的成功。因而，勾践便从宫内到朝廷，对嫔妃、宫官以及留守的大夫们等逐一严令要忠于职守，说道：“内政无出，外政无入。”接着，再次申明军纪，斩杀有罪之人，全城、全军都被晓之以法。同时，勾践还号召国人要积极响应国家的号召，送子弟参军，并告诉军士要安心服役，国家会安抚照顾军属等。在这一系列措施之下，越国加强了国内的稳定，民心相聚，为越军出征消除了后顾之忧。
随后，越王率兵进攻吴国，在笠泽南岸与北岸的吴国军队隔江对峙。越王勾践为了获得胜利，决定把越军分为左右两翼向吴军发起进攻，自己则亲率6000精兵作为中军，突袭吴军的中路，而这一切都在夜色的掩护下实施。当夜幕降临后，越王勾践命左、右翼越军在夜色的掩护下偷偷渡江，并埋伏在那里，直到午夜时再一起鼓噪而上。是时，越军在吴军的左右两翼突然发动进攻，吴军于是也分成左右两部进行抵抗。
正在双方激战正酣之时，越王勾践率军从中路杀进吴军阵中，致使吴军阵脚大乱，大败而归。越军则紧追不舍，连战连捷，直逼到吴国的姑苏城下。由于上次越军攻破并焚毁了姑苏城池，因而吴国对姑苏城又进行了精心的营造。经过多年的苦心经营后，现在的姑苏城池坚固，易守难攻，越军想要一鼓作气攻入姑苏，实非易事，只好回师。但是笠泽之战的胜利对于越国来说，具有决定性的意义。此战之后，吴国的兵力与财力基本都已消耗殆尽，只能疲于应付越国的进攻，回天乏术；越国则开始占据了绝对的优势地位，其兵源与财力都十分充足，并对吴国展开了全面围攻之势。
公元前475年，越国对姑苏城再次发起进攻，但仍未攻克。于是，勾践对姑苏城采取了围困战略，在越军围困了姑苏城长达两年之后，吴国终于“士卒分散，城门不守”。公元前473年的冬天，越军发动了猛烈的攻势，并最终攻进吴都姑苏城内。吴王夫差率众逃到了姑苏台上，被越军重重包围。夫差无奈之下，派王孙雒裸露肢体，跪行来到越王勾践面前求和：“你失势无援的臣子夫差冒昧地吐露心声：以前曾在会稽得罪了您，不敢违背您的命令，同您结好；如今您前来惩治我的罪过，我不敢不从，希望也能像当初在会稽一样让我成为越王的臣虏。”勾践听到这些话后，有点恻隐之心，想要答应他。
范蠡则对越王勾践说：“当初天意让吴国灭掉越国，但吴国没有服从；如今天意要越国灭掉吴国，难道大王还要想夫差那样违背天意吗？何况大王每日辛苦劳作，夙兴夜寐，就是为了灭掉吴国，谋划了二十二年的大业，难道就要这样放弃吗？再说，如果不接受上天赐予的机会，就会受到上天的惩罚。难道大王忘了会稽之辱了吗？”但勾践却说：“我也很想听从你的意见，但我实在不忍心如此对待吴国的使者。”于是范蠡不顾王孙雒的苦苦哀求，击鼓出兵，并说道：“君王已经把政事委托给我了，你快走吧，否则休怪我不留情面。”王孙雒于是泪流而去。
越王勾践最终在范蠡的帮助下，下定决心，灭亡了吴国。吴王夫差最后也成了越国的阶下囚。勾践好像还有些怜悯之心，于是派人跟吴王说，封给其甬东之地，管理300户人家。吴王夫差悲愤交集、羞愧难当，于是流着泪说：“我老了，不能再服侍大王了。我真后悔没有听伍子胥的话，竟落得了今天的下场。”说完之后，夫差就拔剑自刎。
越国攻灭吴国后，吞并了吴国的土地，使越国一跃成为周王室东南方的一个诸侯强国。
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