赤壁之战前，曹操知道周瑜年少有美才，而蒋干的故乡九江郡与周瑜的故乡庐江郡相邻，且蒋干是周瑜少时的同窗好友，于是派蒋干去见周瑜，希望能劝说周瑜离开孙权投奔自己。
周瑜接见蒋干，向蒋干说：“子翼良苦，远涉江湖为曹氏作说客邪？”
蒋干说：“吾与足下州里，中间别隔，遥闻芳烈，故来叙阔，并观雅规，而云说客，无乃逆诈乎？”
周瑜说：“吾虽不及夔、旷，闻弦赏音，足知雅曲也。”然后和蒋干一同进食。
三天后周瑜邀请蒋干3观军营，宴饮时还请侍者展示服饰珍玩，并向蒋干说：“丈夫处世，遇知己之主，外讬君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，假使苏张更生，郦叟复出，犹抚其背而折其辞，岂足下幼生所能移乎？”
蒋干笑着始终没有说话。但回去向曹操汇报时，称赞周瑜雅量之高不是言辞所能动容，即是劝其放弃招降的念头。
阿斗同学给曹操同学的第二道题作业的答案，做了如下批示：
虽然你事前不知周瑜对你恨之入骨，但你派人劝降不是想让人家知道你曹操心虚示弱，从而让人家增强信心吗？
何必废话连篇呢？8o万大军直接踏马过去，周瑜同学不用打招呼就投降了。还有，你知道蒋同学和周同学的感情有多深吗？他们可是一同进食，甚至一起同居。你怎么保证蒋同学不把你曹操的军情告诉周同学。
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