后来薛蟠主动求娶史湘云，贾政先来征求贾母的意见，贾母没有反对，便是放弃了之前让史湘云配给贾宝玉的想法。
林如海进京入户部做了右侍郎，成为荣国府在官场最大的臂助，使得林黛玉的分量，比之前更重了几分。
贾母成全林黛玉和贾宝玉所谓“木石前盟”的想法愈发炽烈。
不过，此前言语试探林如海，却没有得到满意的答复。
那个时候，薛蟠已经向林如海表达出求娶林黛玉的想法，并且提出了一个规避林黛玉后嫁为妾的可行性方案。
薛蟠当时虽然已经与史湘云定有亲事，不能算是林黛玉的良配，但是综合条件，还是比贾宝玉强一些的。
林如海当时连薛蟠都看不上，更不用说贾宝玉了。
尤其是住进荣国府，对贾宝玉有了直接的了解之后，更加确定，他绝对无法给林黛玉幸福。
林如海当时是想从新科进士中，给林黛玉挑选一个如意郎君，无奈事不凑巧，上一科进士中，没有合适人选。
仅有的几个林如海看入眼的，年纪又与林黛玉相差太多，综合条件还不如薛蟠呢。
再加上进京之后，近距离观察到薛蟠对待姐妹们的态度，林如海确定，他是一个知情知趣之人，尤其是观念开放，并不把女孩视为闺中玩物，而是平等对待。
薛蟠的有些举动，甚至在林如海眼中，都显得有点出格——诸如让姐妹们编纂书籍、和贾宝玉一起学习八股作文，并印刷出版之类，若是传扬出去，势必会引起轩然大波。
可是薛蟠做起来，却十分平常。
林如海宦游多年，自认在识人方面，有几分功底，还是能分辨出，薛蟠的这些行为，是在他面前假装出来的，还是发自内心的。
其实，薛蟠不过是作为后世灵魂，骨子里习惯了男女平等，日常便如此表现出来而已。
在这个时代，却成了标新立异。
这也是众姐妹们对薛蟠真心亲近的最大原因，因为薛蟠对她们，是发自内心的尊敬看重，这一点姐妹们是十分确定的。
就像大姐儿，才是三四岁的小孩子，也十分喜欢薛蟠，愿意与他亲近。
小孩子是最敏感的，谁对她是真的好，她能清楚地分辨出来。
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