除了积极削藩，朱允炆深谙“知己知彼，百战不殆”的道理，在刺探情报方面的工作也开展的有声有色。特别是关于朱棣的情报，朱允炆显得格外重视。
公元1399年，也就是建文元年初，朱棣派长史葛诚到京城朝见皇帝，朱允炆与葛诚进行了密切交谈，并成功将其策反，让他回去以后监视朱棣的所作所为。
除此之外，由于朱棣娶的是开国名将徐达的长女徐仪华（常遇春的长女常妙云则嫁给了太子朱标，常妙云是朱允炆的嫡母；常遇春娶的是蓝玉的姐姐，是开国名将蓝玉的姐夫；蓝玉的好友谢成将长女嫁给晋王朱棢为妃，蓝玉的好友傅友德、李景隆与朱棢结为亲家，蓝玉则将他的女儿嫁给了蜀王朱椿为妃，汤和也将他的女儿嫁给鲁王朱檀为妃；秦王朱樉娶的是元将王保保之妹观音奴赵敏，开国名将邓愈只好将他的女儿嫁给朱樉作次妃；邓愈是徐达的参将，与徐达情同手足；明初官场中的人际关系都有些盘根错节），而徐达的儿子徐辉祖又对朱允炆十分忠诚，通过这一层裙带关系，朱允炆知道了不少朱棣的隐私情况。
通过多方面搜集情报，朱允炆得出了朱棣迟早要造反的结论。对此，朱允朱允炆又安插都督宋忠去镇守山海关一带，并把北平的卫军调到了彰德（河南安阳）。
然而朱允炆还是不敢轻举妄动，他担心打草惊蛇。
朱允炆现在要做的是等待一个时机，一个一击必胜的时机。
建文元年三月，朱允炆正式登基，朱棣到京城去参拜新君，“行皇道入，登陛不拜”。对于朱棣的无礼僭越行为，户部侍郎卓敬上奏将他就地正法，然而朱允炆认为现在时机还不够成熟，选择了原谅朱棣。
建文元年四月，湘王朱柏因为谋反畏罪字焚而死，齐王朱榑、代王朱桂因为谋反被废为庶民。听到这些消息，朱棣知道建文帝已经加快了削藩的步伐，从南京一回到北平，就开始装病，而且越病越严重，以至于建文元年五月，太祖朱元璋的忌日，他都无法亲自前往祭祀，而是把自己的三个儿子朱高炽、朱高煦、朱高燧派了过去。
朱棣的三个儿子一到京城，兵部尚书齐泰就上奏朱允炆把他们扣押下来作为人质。然而朱允炆认为现在时机还不够成熟，不宜与朱棣翻脸，等到祭祀一结束，就让他们平平安安地回家了。
建文元年的夏天六月，岷王朱楩因为谋反被废为庶民，流放到漳州（今福建漳州）。同时，燕王百户倪谅向朝廷举报燕王府的官校要兵变，朱允炆认为眼下事态严重，再也不能纵容朱棣胡作非为了，于是下诏将反动派官校于琼、周铎斩首，并下诏问责燕王朱棣监管不力。朱棣辩解称自己疏于管理完全是因为自己身体不适，重病缠身。朱允炆让都指挥使谢贵、布政使张昺先派兵把燕王府包围了起来。
谢贵、张昺前来探病的时候，朱棣表现出了精湛的演技。盛夏时节，他围着火炉坐着烤火，边烤还还说自己非常寒冷，冷得不得了。
长史葛诚悄悄地过来告诉他们两个人说：“朱棣根本就没病，他还打算兵变呢。”不仅如此，葛诚还连夜写奏章把这个情报传递给了朱允炆。
朱允炆收到情报后，下令北平的布政使张昺，都指挥使谢贵逮捕燕王府的官僚。然而，就在此时北平的另一个都指挥使张信搞无间道，暗中向朱棣通风报信了，朱棣收到情报后马上找来他的谋士道衍和尚密谋应对之策。
话说道衍和尚，本名叫姚广孝，法号道衍，户籍在江苏苏州。
1348年，十四岁的姚广孝在苏州妙智庵的剃度出家。出家后他博览群书，精通佛、道、儒、兵诸家之学，与高启、杨基等人结为好友。
1375年，41岁的姚广孝以通儒僧人的身份被明太祖召入南京侍讲佛经。
1380年，经僧录司来复、宗泐的推荐，46岁姚广孝进入天界寺为僧。
1382年，洪武十五年八月，马皇后病逝，明太祖挑选十位高僧随侍诸王，诵经祈福。当时，道衍得到僧录司宗泐的举荐，并与燕王朱棣相谈甚欢，便要求随朱棣前往北平。这一年，朱棣才22岁，而道衍已经48岁了。
道衍到北平后，任庆寿寺住持，时常出入燕王府，与朱棣密谈。道衍与朱棣这种亦师亦友的关系对朱棣的行为产生了深远的影响，道衍也成了朱棣的心腹之人，朱棣每逢遇事不决，便会找道衍来商量，道衍于是成了朱棣的首席秘书。道衍属狗，朱棣属鼠，他们的相遇相知莫非是命中注定。
建文帝继位后，施行削藩政策，眼看周王朱橚、湘王朱柏、代王朱桂、齐王朱榑、岷王朱楩相继获罪，朱棣曾找来道衍商量对策，道衍当时就劝朱棣起兵造反。
朱棣问道：“如果百姓都支持朝廷，怎么办？”
道衍答道：“臣只知道天道，不管民心。”这句话的意思好像是说朱棣取代朱允炆夺取皇位是天命所归，必将胜利。
后来，道衍和尚向朱棣推荐相士袁珙、卜者金忠，他们也向朱棣鼓吹夺位畿语，使朱棣逐渐下定靖难决心。朱棣暗中拉拢军官，勾结部队，并招募勇士。而道衍则在燕王府后苑训练兵马，还修建厚墙环绕的地穴打造军器，用饲养的鹅鸭来掩盖声音。
这次收到都指挥使张信的告密情报，朱棣意识道情况紧急，事不宜迟，与道衍商量后，当即作出了兵变的决定。
建文元年七月初十，朱棣把壮士埋伏在北平端礼门附近，等到都指挥使谢贵、布政使张昺出现以后，埋伏的壮士一哄而上，将谢贵、张昺杀了。长史葛诚本来也一直在北平城里对谢贵、张昺通风报信，并与北平的护卫指挥卢振约为内应，打算里应外合协助谢贵、张昺攻城。如今谢贵、张昺遇伏，葛诚、卢振攻城失败，朱棣将葛诚、卢振等人全部杀了，并将他们满门抄斩。
朱棣又发兵夺取了北平的九座城门，北平城沦陷。北平的参政郭资、副使墨麟、佥事吕震降附于燕王朱棣，北平指挥马宣败走蓟州（天津），俞瑱败走居庸（北京）。宋忠本来打算从山海关（河北秦皇岛）出兵营救北平，后来听说北平已经沦陷，就退守到了怀来一带（河北张家口）。
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